5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺 | 1006619-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzamide
• 英文别名: 3-methyl-2-amino-5-chlorophenylbenzamide；2-amino-3-methyl-5-chlorobenzamide；2-amino-5-fluoro-3-methylbenzamide
• CAS: 1006619-83-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD11044518
• 分子量: 184.625
• InChiKey: GJPVEWHLNAWLNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  265.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338,P333+P313,P337+P313,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保存，温度范围为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-methyl-6-(4-(o-tolyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, insecticidal activities, and SAR studies of novel piperazine-containing heterocyclic mono-/di-/tri-amide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸甲酯 在 [Rh{9,10-bis(2-(diphenylphosphino)ethyl)anthracene}(CO)Cl]₃ 、 甲胺 、 甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种杯状金属环蕃[Rh{9,10-双(2-(二苯基膦 基)乙基)蒽}-(CO)Cl]3的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种金属环蕃[Rh{9,10‑双(2‑(二苯基膦基)乙基)蒽｝‑(CO)Cl] 3 的合成方法及催化酯成酰胺的反应中应用。该金属环蕃是通过9,10‑双(2‑(二苯基膦基)乙基)蒽同[Rh(CO) 2 Cl] 2 在‑30℃的二氯甲烷中以高收率制得。并且由于此金属环蕃的特殊的化学性质和新颖的环状结构，使得它在催化酯成酰胺的反应中有良好的应用。该金属环蕃制备方法简单，收率高，并且催化反应时用量少，催化产率高，是一种新型的环状金属有机合成催化剂。

  公开号：

  CN103539822B

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。
• Electrophile induced branching cascade: a powerful approach to access various molecular scaffolds and their exploration as novel anti-mycobacterial agents
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Sudha Sravanti、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1039/c3cc45289a

  日期：——

  Herein we report on the Electrophile Induced Branching Cascade (EIBC), a new technique to produce a variety of biologically important molecular scaffolds. Some compounds exhibit excellent activities against Mycobacterium smegmatis.

  在本文中，我们报道了亲电诱导级联反应（EIBC），这是一种生产多种生物学上重要的分子支架的新技术。一些化合物对耻垢分枝杆菌表现出优异的活性。
• Preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media with β-cyclodextrin-SO₃H as a recyclable catalyst
  作者：Jian Wu、Xianli Du、Juan Ma、Yuping Zhang、Qingcai Shi、Lijun Luo、Baoan Song、Song Yang、Deyu Hu

  DOI：10.1039/c3gc42400f

  日期：——

  A β-cyclodextrin-SO₃H-assisted, convenient and efficient strategy for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media is presented.

  一种在水介质中利用β-环糊精-SO3H辅助的便捷高效策略，用于制备2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。
• Synthesis and insecticidal activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives targeting calcium channel
  作者：Yunyun Zhou、Qi Feng、Fengjuan Di、Qiaoxiao Liu、Duoyi Wang、Youwei Chen、Lixia Xiong、Haibin Song、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.060

  日期：2013.9

  A series of compounds containing dihydroquinazolinone moiety was designed and synthesized. Amine bridge part was changed in comparison with known anthranilic diamides insecticides. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that most of the compounds showed moderate to high activities at the tested concentrations. In particular, compounds 5a and 5k showed

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。