(2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)methanol | 775331-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzyl alcohol
• CAS: 775331-65-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: UREQNFKFFMSGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)methanol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶基吡唑和亚氨基二硫代氨基甲酸酯或氨基硫脲基序的新型邻氨基苯甲酰胺的合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要 通过多步反应合成了一系列含有吡啶基吡唑和亚氨基二硫代氨基甲酸酯或缩氨基硫脲基序的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物。七个标题化合物（甲基 2-(2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamido)-5-chloro-3-methylbenzlidene)hydrazinecarbodithioate 7 和3-溴-N-(2-((2-取代氨基甲硫酰肼基)甲基)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺8a-8f)通过熔点、IR、1H NMR、13C NMR和HRMS证实。生物测定表明，一些化合物对东方粘虫（Mythimna separata Walker）表现出适度的杀虫活性，特别是，化合物8b (3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-((2-(甲基氨基甲硫酰基)腙)甲基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1487433
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-amino-5-chloro-3-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• A [4+3] Cycloaddition Reaction of Aza-ortho-quinone Methides with C,N-Cyclic Azomethine Imines for Synthesis of 1,2,4-Triazepines
  作者：Yunlei Hou、Ping Gong、Xinyue Wang、Zefei Li、Chang Feng、Qi Zhen、Mingzhang Guo、Yaning Yao、Xinyu Zou、Pengfei Wang

  DOI：10.1055/a-1585-4490

  日期：2021.12

  The base-induced formal [4+3] cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with aza-ortho-quinone methides, generated in situ, is reported. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4-triazepine derivatives, with a wide substrate scope and excellent functional-group tolerance, and it gives moderate to excellent yields under mild conditions

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Gold(I)-Catalyzed Unprecedented Rearrangement Reaction Between 2-Aminobenzaldehydes with Propargyl Amines: An Expedient Route to 3-Aminoquinolines
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Valmik S. Shinde、Gaddamanugu Gayatri、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1002/chem.201103668

  日期：2012.4.27

  aminoquinolines: A gold(I)‐catalyzed unprecedented rearrangement reaction between 2‐aminobenzaldehydes with propargyl amine was studied. The study provided, for the first time, direct access to 3‐aminoquinolines in one step starting from readily available starting materials (see scheme). Elegantly designed experiments were employed to unravel the mechanism of this unprecedented rearrangement, which are corroborated

  接触氨基喹啉：研究了2-氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应。该研究首次从容易获得的起始原料开始，一步就可以直接获得3-氨基喹啉（见方案）。精心设计的实验用于阐明这种前所未有的重排的机制，这一点已通过DFT计算得到了证实。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。