2-amino-5-chloro-3-methylbenzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoyl chloride
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO
• 分子量: 204.056
• InChiKey: LDVQLTYCIDFVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-3-methylbenzoyl chloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-methyl-6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Insecticidal Activities, and SAR Studies of Novel Pyridylpyrazole Acid Derivatives Based on Amide Bridge Modification of Anthranilic Diamide Insecticides

  摘要：

  Anthranilic diamides are one of the most important classes of modern agricultural insecticides. To discover new structure-modified compounds with high activity, series of novel carbonyl thioureas, carbonyl ureas, oxadiazoles, carbonyl thiophosphorylureas, oxadiazole-containing amides, and thiazoline-containing amides were designed through the modification of the amide bridge based on the structure of chlorantraniliprole and were synthesized, and bioassays were carried out. The compounds were characterized and confirmed by melting point, IR, H-1 NMR, and elemental analyses or HRMS. Preliminary bioassays indicated that some compounds exhibited significant insecticidal activities against oriental armyworm, diamondback moth, beet armyworm, corn borer, and mosquito. Among them, trifluoroethoxyl-containing carbonyl thiourea 20a showed best larvicidal activity against oriental armyworm, with LC50 and LC95 values of 0.1812 and 0.7767 mg/L, respectively. Meanwhile, 20c and 20e showed 86 and 57% death rates against diamondback moth at 0.005 mg/L, and the LC50 values of the two compounds were 0.0017 and 0.0023 mg/L, respectively, which were lower than that of the control chlorantraniliprole. The relationship between structure and insecticidal activity was discussed, and the HF calculation results indicated that the carbonyl thiourea moiety plays an important role in the insecticidal activity. The present work demonstrated that the trifluoroethoxyl-containing carbonyl thioureas can be used as lead compounds for further development of novel insecticides.

  DOI：

  10.1021/jf4012467
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型含三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺杀虫剂的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200362

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Acylthiourea and Acylurea
  作者：Ji-Feng Zhang、Jun-Ying Xu、Bao-Lei Wang、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf302446c

  日期：2012.8.8

  xylostella) were evaluated. The larvicidal activities against oriental armyworm indicated that the introduction of acylthiourea into some structures could retain their insecticidal activity; 8 of the 15 compounds (13a–13e, 14a–14e, and 15a–15e) exhibited 100% larvicidal activity at 10 mg/L. However, the introduction of acylurea decreased the insecticidal activity; only 3 of the 11 compounds (17a–17k) exhibited

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像
• Synthesis and Bioactivities Evaluation of Novel Anthranilic Diamides Containing <i>N</i> ‐( <i>tert</i> ‐Butyl)benzohydrazide Moiety as Potent Ryanodine Receptor Activator
  作者：Yunyun Zhou、Wei Wei、Liangliang Zhu、Yuxin Li

  DOI：10.1002/cjoc.201900073

  日期：2019.6

  Anthranilic diamides have been proven to be a class of efficacious and safe insecticides targeting ryanodine receptors (RyRs) during the last decade. In order to develop innovative scaffolds with high insecticidal activity, two series of N‐pyridylpyrazole derivatives containing N‐(tert‐butyl)benzohydrazide substructures were designed and synthesized. Their insecticidal activities against oriental armyworm

  在过去的十年中，邻氨基苯甲酰胺已被证明是针对瑞丹素受体（RyRs）的一类有效且安全的杀虫剂。为了开发具有高杀虫活性的创新支架，设计并合成了两个包含N-（叔丁基）苯并肼亚结构的N-吡啶基吡唑衍生物系列。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）具有杀虫活性。）进行了评估。初步的生物测定结果表明，某些新化合物对东方粘虫和小菜蛾具有良好的杀虫活性。这些化合物的作用方式已通过钙显像技术进行了验证，结果表明，一些新化合物可以有效调节昆虫胞浆中的Ca 2+水平，并破坏细胞内钙稳态，表明其中某些化合物是该化合物的有效激活剂。 RyRs。
• 含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111269224A

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物及其制备和用途。化合物具有如式I所示的化学结构。本发明的化合物用作杀虫剂，特别对粘虫、小菜蛾、棉铃虫、亚洲玉米螟、稻纵卷叶螟防效好，有望成为新型的杀虫剂。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Modified <i>N</i>-Pyridylpyrazoles
  作者：Qi Feng、Zhi-Li Liu、Li-Xia Xiong、Ming-Zhong Wang、Yong-Qiang Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf102842r

  日期：2010.12.8

  In order to look for novel insecticides targeting the ryanodine receptor, four new series of anthranilic diamides containing modified N-pyridylpyrazoles were designed and synthesized. All of the compounds were characterized and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The single crystal structure of 10c was determined by X-ray diffraction. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。
• 一种双酰肼衍生物及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108299386A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明属于农用杀虫剂领域，具体为一种双酰肼类杀虫剂的制备方法和应用。该类化合物改善了原有化合的物脂溶性，同时具有优异的杀虫活性。施药后害虫会出现进食停止、肌肉失去控制等现象，可以观察到虫体有明显的缩小、瘫痪，还能引起昆虫的异常蜕皮，最终导致害虫的死亡。这类化合物对鳞翅目害虫如东方粘虫，小菜蛾等十分有效，是一种具有广阔应用前景的杀虫剂。