N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide | 315712-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 315712-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HIXKKTIDKQKPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-ide 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(4-methoxy-3-tridecylphenyl)-N-methylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍/铝协同催化的现场选择性苯胺线性烷基化

  摘要：

  我们报告了镍/ N-杂环卡宾（NHC）和铝催化的苯甲酰胺与烯烃的间位和对位选择性线性烷基化反应。NHC体积较小时，N-甲基-N-苯基环己烷甲酰胺的烷基化反应主要在间位进行。相反，大体积配体NHC导致了对位的烷基化-选择性ñ -秒-烷基酰苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201710520
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.05 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以44%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（CAAC）催化的芳烃加氢：纳米催化和空间控制的位点选择性加氢的证据

  摘要：

  我们从[（CAAC）Rh（COD）Cl]（CAAC =环状烷基氨基卡宾）开始，在室温和低氢气压下报告了醚，酰胺和酯的芳烃加氢反应。动力学，力学和Rh K-edge XAFS研究表明，由[（CAAC）Rh（COD）Cl]形成Rh纳米颗粒，与先前报道的[（CAAC）Rh（COD）Cl]起均相催化剂的作用形成鲜明对比。芳烃氢化。我们确定了该系统催化的位点选择性芳烃加氢是在空间控制下的，这是由醚，酰胺和酯的衍生物进行的竞争实验所显示的，这些醚，酰胺和酯带有不同的电子和空间影响的不同芳环。这项工作说明了CAAC配体在稳定纳米颗粒催化剂的胶体分散体的形成和稳定中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02589

文献信息

• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• Organocatalytic, Enantioselective Reductive Bis-functionalization of Secondary Amides: One-Pot Construction of Chiral 2,2-Disubstituted 3-Iminoindoline
  作者：Zhen Xu、Xiao-Gang Wang、Yong-Hua Wei、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02862

  日期：2019.9.20

  We report the first catalytic, enantioselective reductive bis-functionalization of common amides, which provides a facile access to a variety of 2,2-disubstituted 3-iminoindolines in good yields and with excellent enantioselectivities. The reaction conditions are quite mild and can be run on a gram scale. In this one-pot reaction, three C-C bonds, one ring, and one nitrogen-containing tetrasubstituted

  我们报告了常见的酰胺的第一个催化，对映选择性还原双官能化，它提供了一种方便的途径，以良好的产率和优异的对映选择性来获得各种2,2-二取代的3-亚氨基二氢吲哚。反应条件是温和的，可以以克为单位进行。在该一锅法反应中，以催化对映选择性的方式产生三个CC键，一个环和一个含氮的四取代碳立体中心。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。