N-(4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylurea | 7160-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylurea
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 7160-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00025785
• 分子量: 194.233
• InChiKey: LCLYWJDPJMDAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  369.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylurea 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-(dimethylcarbamoylamino)-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Optional Site Selectivity in the Metalation of o- and p-Anisidine through Matching of Reagents with Neighboring Groups

  摘要：

  N-Protected o- and p-anisidines (2- and 4-methoxyanilines) undergo a hydrogen/metal exchange at the position adjacent to either the oxygen or nitrogen atom depending on what organometalic base is employed. These synthetically useful findings support previous views about neighboring group/reagent interactions.

  DOI：

  10.1021/jo9604550
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylethenyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamoyl chloride 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1533 - 1537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• Accelerating effects of <i>N</i> -aryl-<i>N</i> ′,<i>N</i> ′-dialkyl ureas on epoxy-dicyandiamide curing system
  作者：Xiang Dong Liu、Mika Kimura、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24329

  日期：2010.12.1

  This report focuses on epoxy‐dicyandiamide (DICY) curing system accelerated by N‐aryl‐N′,N′‐dialkyl urea, aiming at clarifying the accelerating mechanism and the relationship between accelerating effect and molecular structure of the accelerators. Nine N‐aryl‐N′,N′‐dialkyl ureas were synthesized and investigated with measurements of differential scanning calorimetry, thermo gravimetric/differential

  本报告重点介绍了由N-芳基-N '，N'-二烷基脲促进的环氧-双氰胺（DICY）固化体系，旨在阐明促进机理以及促进效果与促进剂分子结构之间的关系。九个N-芳基-N '，N合成了``-二烷基脲''，并通过差示扫描量热法，热重/差热分析和NMR光谱进行了研究。结果表明，脲在环氧化物的存在下通过热解离而释放出相应的仲胺，这导致了叔胺的形成，从而催化了DICY与环氧化物的加成反应。此外，发现了能够释放更多的致密胺的尿素表现出更高的促进效果的趋势。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年
• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。
• Cationic Palladium(II) Catalysis: C−H Activation/Suzuki−Miyaura Couplings at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja910973a

  日期：2010.4.14

  Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。

表征谱图