2-(四氢呋喃-2-基)-1-苯基乙酮 | 59137-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(四氢呋喃-2-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone；2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-phenylethanone；1Phenyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one；2-(oxolan-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 59137-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FWCSGYRIUWCYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(四氢呋喃-2-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三氟甲磺酸酯的一般、直接和原子经济合成

  摘要：

  乙烯基三氟甲磺酸酯最近才出现，它们的化学性质尚未被发现。在本文中，我们描述了从炔烃和三氟甲磺酰亚胺合成这些材料的一般、直接和原子经济的合成方法。大量具有广谱官能度的末端和内部炔烃可用于区域特异性地生成各种具有高至特异性立体选择性的二取代和三取代乙烯基三氟甲磺酸酯。此外，该协议可以使用终端和内部炔烃在克级进行。初步尝试探索乙烯基三氟甲磺酸酯前所未有的反应性，揭示了其部分化学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202102369

文献信息

• Catalytic Carbocation Generation Enabled by the Mesolytic Cleavage of Alkoxyamine Radical Cations
  作者：Qilei Zhu、Emily C. Gentry、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.201604619

  日期：2016.8.16

  weak C−O bond. Spontaneous scission results in the formation of the stable nitroxyl radical TEMPO. as well as a reactive carbocation intermediate that can be intercepted by a wide range of nucleophiles. Notably, this process occurs under neutral conditions and at comparatively mild potentials, enabling catalytic cation generation in the presence of both acid sensitive and easily oxidized nucleophilic

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。
• Reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts. Part 1. α-Arylation of ketones
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/p19940000283

  日期：——

  α-Arylation of ketones is accomplished by the use of arenediazonium salts as aryl-cation equivalents. The reaction of silyl enol ethers with arenediazonium tetrafluoroborates proceeds in the presence of palladium(0) catalysts and tetraphenylborate anion to give α-aryl ketones in moderate yields. Alternatively, silyl enol ethers smoothly react with arenediazonium tetrafluoroborates in pyridine even

  酮的α-芳基化是通过使用芳基重氮盐作为芳基阳离子等价物来完成的。甲硅烷基烯醇醚与四氟硼酸壬二唑鎓的反应在钯（0）催化剂和四苯硼酸根阴离子的存在下进行，以中等收率得到α-芳基酮。或者，即使没有钯催化剂和四苯基硼酸根阴离子，甲硅烷基烯醇醚也可以与吡啶中的四氟硼酸芳族重氮鎓平滑地反应，以高收率得到芳基化的酮。对于后一种方法，提出了一种涉及将芳基加成到甲硅烷基烯醇醚上的机理。
• Indirect Cation-Flow Method: Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on the Stability of Glycosyl Cations
  作者：Kodai Saito、Koji Ueoka、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201100854

  日期：2011.5.23

  Go with the flow: The indirect cation‐flow method based on the generation of highly reactive organic cations from their precursors using electrochemically generated [ArS(ArSSAr)]+ was developed in flow microreactor systems (see scheme; Bn=benzyl, M=micromixer, R=microtube reactor). The method was applied to evaluate glycosyl cations such as A or their equivalents and glycosylation reactions.

  顺其自然：基于从它们的前体使用电化学产生[ARS（ArSSAr）]高反应性的有机阳离子的生成的间接阳离子流法+是在流动的微反应器系统而开发的（见方案; BN =苄基，M =微混合器，R ＝微管反应器）。该方法用于评估糖基阳离子（例如A或它们的等价物）和糖基化反应。
• MnO2-Catalyzed Oxidative Alkylation of Enamides with Ethers via C(sp3)–H/C(sp2)–H Cross-Dehydrogenative Coupling and Hydrolysis Sequence
  作者：Xiangsheng Xu、Zhiyan Hu、Yucai Tang、Shan Zhang、Xiaoqing Li、Xiaohua Du

  DOI：10.1055/s-0035-1560180

  日期：——

  A new MnO2-catalyzed oxidative alkylation of enamides with a C(sp3)–H bond adjacent to an oxygen atom is described. This method achieves a C(sp3)-H/C(sp2)-H cross-dehydrogenative coupling and hydrolysis, thus providing efficient and general access to a variety of β-oxo ketones.

  描述了一种新的 MnO2 催化氧化烷基化烯酰胺，其中 C(sp3)-H 键与氧原子相邻。该方法实现了 C(sp3)-H/C(sp2)-H 交叉脱氢偶联和水解，从而提供了对各种 β-氧代酮的高效和通用访问。
• Copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine
  作者：Xing-Fen Huang、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.085

  日期：2013.10

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine has been developed. Under the catalysis of CuBr2 and in the presence of pyrrolidine, either tetrahydrofuran 2a or tetrahydropyran 2b can react smoothly with a series of methyl aryl ketones 1a–m to give desired coupling products 3aa–mb using TBHP as an oxidant. The advantages

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。