2-(四氢呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑 | 86932-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(四氢呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: (9ci)-2-(四氢-2-呋喃)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzimidazole；2-tetrahydrofuran-2-yl-1H-benzoimidazole；2-(oxolan-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 86932-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01029198
• 分子量: 188.229
• InChiKey: RMUBMKACPDZZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((2-chloro-9-methyl-6-morpholino-9H-purin-8-yl)methyl)-piperidin-4-yl)propan-2-ol 、 2-(四氢呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑 以to give 224的产率得到2-(1-((9-methyl-6-morpholino-2-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-9H-purin-8-yl)methyl)piperidin-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use

  摘要：

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和其药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症，免疫和癌症等有用。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。

  公开号：

  US08173650B2
• 作为产物：
  描述：

  麦穗宁 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZMIERKIEWICZ W., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 2, 111-115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Direct C2-Alkylation of Azoles with Alcohols and Ethers through Dehydrogenative Cross-Coupling under Metal-Free Conditions
  作者：Tao He、Lin Yu、Lei Zhang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1021/ol201779n

  日期：2011.10.7

  metal-free novel, simple, and highly efficient method for the direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers has been developed on the basis of an oxidative C–H activation process. The dehydrogenative C–C cross-coupling reactions of α-position sp3 C–H in alcohols and ethers with the 2-position sp2 C–H in azoles proceeded smoothly in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under neat reaction

  在氧化CH活化过程的基础上，开发了一种无金属的新颖，简单，高效的方法，用于将唑类与醇和醚直接进行C2-烷基化反应。在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，在纯净反应下，醇和醚中的α-位置sp 3 C-H与唑类中的2-位sp 2 C-H的脱氢CC交叉偶联反应顺利进行条件下，产生相应产物的收率很高。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Aryl Ketone Mediated Photoinduced Radical Coupling for the Alkylation­ of Benzazoles Employing Saturated Heterocyclic Compounds­
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/s-0037-1611895

  日期：2019.10

  Abstract An aryl ketone mediated synthesis of 2-alkylated benzazoles was achieved via radical coupling under photoirradiation starting from saturated heterocycles and 2-sulfonylated benzazoles, such as benzothiazoles, benzoxazole, and benzimidazole. Heterocyclic compounds, including a cyclic ether, azacycles, and tetrahydrothiophene, were applicable, and the benzazole unit was site-selectively installed

  抽象的 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。
• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。