genistein-7-α-L-6-deoxytalopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: genistein-7-α-L-6-deoxytalopyranoside
• 英文别名: talosin A；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: YRHHFFMCCMEVTR-GBXJYZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 genistein-7-α-L-6-deoxytalopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Talosins A and B: New Isoflavonol Glycosides with Potent Antifungal Activity from Kitasatospora kifunensis MJM341

  摘要：

  在从微生物次生代谢产物中筛选新型抗真菌剂的过程中，我们从 Kitasatospora kifunensis MJM341 的培养液中分离出了两种具有强效抗真菌活性的新型异黄酮醇苷--塔罗素 A 和 B。通过光谱研究，塔罗素 A 和 B 分别被确定为染料木素 7-δ±-L-6- 脱氧吡喃塔罗苷和染料木素 4â²,7-二δ±-L-6-脱氧吡喃塔罗苷。它们是首个以 6-脱氧塔罗糖作为糖成分的黄酮苷类化合物。

  DOI：

  10.1038/ja.2006.85
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 genistein-7-α-L-6-deoxytalopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性异黄酮糖苷Talosin A和B的合成

  摘要：

  Talosin A和B，即染料木素7‐ O ‐ α ‐ L ‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷和染料木素4′，7‐di‐ O ‐ α ‐ L ‐‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷，显示出优异的抗真菌和抗炎活性，简明扼要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090291

文献信息

• Synthesis of Talosin A and B, Two Bioactive Isoflavonoid Glycosides
  作者：Zhongtao Wu、Gaoyan Lian、Biao Yu、Zhenzhong Wang、Yiwu Zhao、Wei Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090291

  日期：2010.9

  Talosin A and B, namely genistein 7‐O‐α‐L‐6‐deoxy‐talopyranoside and genistein 4′,7‐di‐O‐α‐L‐6‐deoxy‐talopyranoside, which show excellent antifungal and anti‐inflammatory activities, were synthesized concisely.

  Talosin A和B，即染料木素7‐ O ‐ α ‐ L ‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷和染料木素4′，7‐di‐ O ‐ α ‐ L ‐‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷，显示出优异的抗真菌和抗炎活性，简明扼要。
• Talosins A and B: New Isoflavonol Glycosides with Potent Antifungal Activity from Kitasatospora kifunensis MJM341
  作者：Won-Gon Kim、Tae Mi Yoon、Hyung Jin Kwon、Joo Won Suh

  DOI：10.1038/ja.2006.85

  日期：2006.10

  In our screening program for new antifungal agents from microbial secondary metabolites, two new isoflavonol glycosides with potent antifungal activity, talosins A and B, were isolated from the culture broth of Kitasatospora kifunensis MJM341. Talosins A and B were determined to be genistein 7-α-L-6-deoxy-talopyranoside and genistein 4′,7-di-α-L-6-deoxy-talopyranoside, respectively, by spectroscopic studies. They are the first flavonoid glycosides incorporating 6-deoxy-talose as a sugar component.

  在从微生物次生代谢产物中筛选新型抗真菌剂的过程中，我们从 Kitasatospora kifunensis MJM341 的培养液中分离出了两种具有强效抗真菌活性的新型异黄酮醇苷--塔罗素 A 和 B。通过光谱研究，塔罗素 A 和 B 分别被确定为染料木素 7-δ±-L-6- 脱氧吡喃塔罗苷和染料木素 4â²,7-二δ±-L-6-脱氧吡喃塔罗苷。它们是首个以 6-脱氧塔罗糖作为糖成分的黄酮苷类化合物。