1,8-二氯蒽 | 14381-66-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二氯蒽
• 英文名称: 1,8-dichloroanthracene
• CAS: 14381-66-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂
• 分子量: 247.124
• InChiKey: YGIUYXOOOGQGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  401.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氯蒽 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1,8-双(溴甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Macrocyclic Tetraamides

  摘要：

  提出了一种简单易行的合成大环四酰胺的途径。该方法适用于制备多种具有不同杂原子取代基的大环四酰胺。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140116215724
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,8-二氯蒽
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Matthews, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-二氯蒽 、 氮 、 四氯化锡 、 2,2'-氧基二[1,3-二氯丙烷] 、 盐酸 在 H 、 salt-ice 、 Sodium sulfate-III 、 1,8-二氯蒽 、 aldehyde 、 甲苯 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 5.83 g (21%) of 4,5-dichloro-9-anthracenecarbaldehyde mp 218°-220°, (PhCH3 /CH3OH), (C,H,Cl), (lit. 224°-226°, E. L. Stogryn, J. Med. Chem. 17 563 (1974))的产率得到4,5-Dichlor-9-anthraldehyd
  参考文献：
  名称：

  Anthracene derivatives

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式（I）##STR1##其中Ar是蒽或取代蒽环系统；R.sup.1是C.sub.1-3烷基基团；R.sup.2是氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3是羟基C.sub.1-6烷基基团；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，是氢、C.sub.1-6烷基或羟基C.sub.1-6烷基，它们是从R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的羧酸和羟基的缩合反应中得到的酯类；它们的酸加成盐已被发现对哺乳动物的肿瘤治疗有用。

  公开号：

  US04719047A1

文献信息

• 신규한 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200072281A

  公开（公告）日：2020-06-22

  본 발명은 신규한 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种新型的蒽化合物以及利用它们制备有机发光器件。
• Synthesis of Chlorinated Tetracyclic Compounds and Testing for Their Potential Antidepressant Effect in Mice
  作者：Usama Karama、Mujeeb Sultan、Abdulrahman Almansour、Kamal El-Taher

  DOI：10.3390/molecules21010061

  日期：——

  The synthesis of the tetracyclic compounds 1-(4,5-dichloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)-N-methylmethanamine (5) and 1-(1,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)-N-methylmethanamine (6) as a homologue of the anxiolytic and antidepressant drugs benzoctamine and maprotiline were described. The key intermediate aldehydes (3) and (4) were successfully synthesized via a [4 + 2] cycloaddition between acrolein and 1,8-dichloroanthracene. The synthesized compounds were investigated for antidepressant activity using the forced swimming test. Compounds (5), (6) and (3) showed significant reduction in the mice immobility indicating significant antidepressant effects. These compounds significantly reduced the immobility times at a dose 80 mg/kg by 84.0%, 86.7% and 71.1% respectively.

  四环化合物1-(4,5-二氯-9,10-二氢-9,10-乙撑蒽-11-基)-N-甲基甲胺(5)和1-(1,8-二氯-9,10-二氢-9,10-乙撑蒽-11-基)-N-甲基甲胺(6)的合成，它们是抗焦虑和抗抑郁药物苯环嘧啶和马普替林的同系物。关键中间体醛(3)和(4)通过丙烯醛与1,8-二氯蒽的[4+2]环加成反应成功合成。合成的化合物通过强迫游泳试验进行了抗抑郁活性研究。化合物(5)、(6)和(3)显示出小鼠不动时间的显著减少，表明具有显著的抗抑郁作用。这些化合物在80 mg/kg剂量下分别将不动时间减少了84.0%、86.7%和71.1%。
• Antidepressant compounds
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US09125866B1

  公开（公告）日：2015-09-08

  The antidepressant compounds are compounds of the formula: wherein R1 and R2 are either both hydrogen or both halogen (particularly chlorine), and if R1 and R2 are both hydrogen, R3 and R4 are both halogen (particularly chlorine), otherwise both R3 and R4 are hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds may be prepared by: (a) reducing 1,8-dihaloanthrquinone with zinc powder in aqueous ammonia, followed by acidic treatment to provide 1,8-dihaloanthracene; (b) Diels-Alder [4+2] cycloaddition reaction of the 1,8-dihaloanthracene and acrolein at room temperature in the presence of boron trifluoride etherate to obtain a mixture of the intermediate compounds 1,8-dihalo-9,10-dihydo-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyde and 4,5-dihalo-9,10-dihydo-9,10-ethanoanthracene-11-carbaldehyde; (c) separating the mixture of carbaldehydes by column chromatography; and (d) direct reductive amination of the respective carbaldehydes to obtain the corresponding antidepressant compounds of the above formula.

  抗抑郁化合物是以下式的化合物： 其中R1和R2可以是氢或卤素（特别是氯），如果R1和R2都是氢，则R3和R4都是卤素（特别是氯），否则R3和R4都是氢；或其药用盐。这些化合物可以通过以下方法制备：（a）用锌粉在水合氨中还原1,8-二卤蒽醌，然后经酸处理得到1,8-二卤蒽；（b）在室温下，将1,8-二卤蒽和丙烯醛与三氟化硼醚存在下进行Diels-Alder [4+2]环加成反应，得到中间化合物1,8-二卤-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11-甲醛和4,5-二卤-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11-甲醛的混合物；（c）通过柱层析分离甲醛混合物；和（d）直接还原胺化各自的甲醛，得到上述式的相应抗抑郁化合物。
• Halogenated tetracyclic compounds
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US09498460B1

  公开（公告）日：2016-11-22

  The anti-cancer compounds are represented by Formula I: wherein R1 and R2 are either both hydrogen or both halogen, and if R1 and R2 are both hydrogen, R3 and R4 are both halogen, otherwise both R3 and R4 are hydrogen; wherein R5 is CHO or NHCH3; and wherein n is 0 to 3; provided that n is 0 only when R5 is CHO, or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof.

  抗癌化合物由以下式表示： 其中R1和R2可以是两个氢原子或两个卤素原子，如果R1和R2都是氢原子，则R3和R4都是卤素原子，否则R3和R4都是氢原子；其中R5是CHO或NHCH3；n为0至3；前提是当R5为CHO时n为0，或其药用可接受盐或异构体。
• Mechanism of Host-Guest Complex Formation and Identification of Intermediates through NMR Titration and Diffusion NMR Spectroscopy
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Philipp Niermeier、Andreas Mix、Jasmin Chmiel、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/anie.201402145

  日期：2014.7.21

  N‐heterocycles pyridine and pyrimidine (G) was studied in solution using a combination of NMR titration and diffusion NMR experiments. For the latter, diffusion coefficients of potential host–guest structures in solution were compared with those of tailor‐made reference compounds of similar shape (synthesized and characterized by NMR, HRMS, and in part XRD). Highly dynamic behavior was observed in both cases, but

  研究了在溶液中结合NMR滴定和N-杂环吡啶和嘧啶（G）形成1,8-双[（二乙基加兰基）乙炔基]蒽（H）与N-杂环吡啶和嘧啶（G）之间的主体-客体（H-G）配合物的过程。扩散NMR实验。对于后者，将溶液中潜在宿主-客体结构的扩散系数与相似形状（通过NMR，HRMS和部分XRD合成和表征）的量身定制参考化合物的扩散系数进行了比较。在这两种情况下均观察到高度动态的行为，但宿主客体种类和平衡性不同。与吡啶客人的浓度的增加，平衡ħ 2 ⇄H 2 κ 1 -G 1 ⇄HG 2观察到（第二步，宿主二聚体配位一个客体分子）；对于嘧啶平衡ħ 2 →H 1 κ 2 -G 1 ⇄HG 2中观察到（在一个1的形成：1骨料是第二步骤）。

表征谱图