1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one | 50259-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one
• 英文别名: 1,8-dichloroanthracen-9(10H)-one；1,8-dichloro-9(10H)-anthracenone；1,8-Dichloro-10H-anthracen-9-one
• CAS: 50259-93-3
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O
• 分子量: 263.123
• InChiKey: AYDNUUZHQKPRKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,8-二氯蒽
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Matthews, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。1.减少亚硫代次取代的蒽二酮。

  摘要：

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。

  DOI：

  10.1021/jo9520351

文献信息

• Sulfonate Derivatives of Naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4(9<i>H</i>)-one and 9(10<i>H</i>)-Anthracenone as Highly Active Antimicrotubule Agents. Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0708984

  日期：2007.11.1

  Benzenesulfonate derivatives of naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one and 9(10H)-anthracenone were prepared and found to inhibit microtubule formation by an in vitro tubulin polymerization assay. Several analogues showed potent cytotoxic activity in an assay based on K562 leukemia cells with IC50 values of <100 nM. The methylamino analogue 14i was the most active compound in this assay (14i, IC50 K562:

  制备了萘并[2,3-b]噻吩-4（9H）-一和9（10H）-蒽酮的苯磺酸酯衍生物，并通过体外微管蛋白聚合试验发现抑制微管形成。在基于K562白血病细胞的测定中，IC50值小于100 nM的几种类似物显示出强大的细胞毒性活性。甲基氨基类似物14i是该测定法中活性最高的化合物（14i，IC50 K562：0.05μM）。此外，还针对一组12种肿瘤细胞系（包括多重耐药性表型）评估了所选化合物的抗增殖活性。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，用选定化合物处理的KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。在比赛实验中 这些化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示出的IC50值低于秋水仙碱。结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。
• Stereogenic Motif Consisting of Rigid Ring and Intraannular Chains: Isolation and Structures of Stereoisomers of 9-Alkyl-1,8-anthrylene−Butadiynylene Cyclic Dimers
  作者：Shinji Toyota、Hiroyuki Onishi、Yoshihiro Kawai、Takaaki Morimoto、Hiroaki Miyahara、Tetsuo Iwanaga、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1021/ol802488z

  日期：2009.1.15

  the title π-conjugated compounds with intraannular propyl and butyl groups were isolated by chromatography. The high barrier to isomerization is attributed to the steric hindrance between the alkyl chains and the rigid framework.

  通过色谱分离具有环内丙基和丁基的标题π-共轭化合物的立体异构体。异构化的高障碍归因于烷基链和刚性骨架之间的位阻。
• Studies on Anthracenes. 2. Synthesis and Cytotoxic Evaluation of 9-Acyloxy 1,8-Dichloroanthracene Derivatives.
  作者：Hsu-Shan HUANG、Hui-Fen CHIU、Jing-Min HWANG、Yee-Min JEN、Chi-Wei TAO、Kung-Yuan LEE、Yu-Liang LAI

  DOI：10.1248/cpb.49.1346

  日期：——

  The synthesis and cytotoxic evaluation of 9-acyloxy 1,8-dichloroanthracene derivatives are described. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 1,8-dichloro-9(10H)-anthracenone. Simple acylation of anthracenone occurred with appropriate acyl chlorides in CH2Cl2 with a catalytic amount of pyridine to give the 9-acyloxy-1,8-dichloroanthracene derivatives. Considerable interest has developed in the mechanism of how anthracenones achieve this desirable selectivity. These compounds were evaluated in vitro for their ability to inhibit the growth of human oral epidermoid carcinoma cells (KB cell line), human cervical carcinoma cells of ME 180 (GBM 8401) and Chinese hamster ovary (CHO) cells, respectively, as compared to mitoxantrone. The in vitro cytotoxicity evaluation of 9-acyloxy 1,8-dichloroanthracenes against these above cell lines revealed for most of the compounds a cytotoxic potency lower than that of mitoxantrone. The most active compounds were thus selected for further in vitro biological evaluation and structural modification.

  本文描述了9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物的合成及其细胞毒性评估。该体系选择性地还原蒽醌中邻位取代基旁的羰基，得到相应的1,8-二氯-9(10H)-蒽酮。在催化量的吡啶存在下，用适当的酰氯在CH2Cl2中对蒽酮进行简单的酰化反应，生成9-酰氧基-1,8-二氯蒽衍生物。人们对于蒽酮如何实现这种理想选择性的机制产生了浓厚的兴趣。这些化合物在体外被评估其抑制人类口腔表皮癌（KB细胞系）、人宫颈癌ME180（GBM8401）和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞生长的能力，并与米托蒽醌进行比较。对这些细胞系的体外细胞毒性评估显示，大多数化合物的细胞毒性效力低于米托蒽醌。因此，选择活性最高的化合物进行进一步的体外生物学评估和结构修饰。
• 1,8,10-Substituted Anthracenes – Hexafunctional Frameworks via Head-to-Tail Photodimerisation
  作者：Norbert Mitzel、Philipp Niermeier、Jan-Hendrik Lamm、Jan-Hendrik Peters、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-0037-1611344

  日期：2019.4

  10:10′,9′-head-to-tail photodimers completely excluding the formation of the corresponding head-to-head isomers. Working under non-inert conditions led to formation of endoperoxides in some cases. Furthermore, a non-classical [4π+2π] photodimer was obtained from 1,8,10-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene with one of the alkynyl substituents involved in the photoreaction. The 1H and 13C NMR spectra

  摘要 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9,10：10'，9'-头-到-尾photodimers完全不含相应的形成头-到-头异构体。在某些情况下，在非惰性条件下工作会导致形成内过氧化物。此外，从具有光反应涉及的炔基取代基之一的1,8,10-三[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽获得了非经典的[4π+2π]光二聚体。的1 H和13将所有经典和非经典光二聚体的13 C NMR光谱与内过氧化物的13 C NMR光谱进行比较，鉴定出位置9和10处原子的特征位移。此外，对于每个代表的一个或多个，确定了固态结构。 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9
• Anthrone-derived NHPI analogues as catalysts in reactions using oxygen as an oxidant
  作者：Juan Shen、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/b812351a

  日期：——

  An enantioselective synthesis of anthrone-derived NHPI analogues has been developed. One of these analogues, in combination with Co salts, was employed to catalyse the aerobic oxidation of benzylic compounds and diols. Exploratory studies using a racemic version of the catalyst were also conducted. Radical addition of dioxolanes or alcohols to activated alkenes with molecular oxygen as the terminal oxidant was also shown to be catalysed with NHPI analogues.

  已开发出一种对映选择性的合成龙脑衍生的NHPI类似物。其中一种类似物与钴盐结合，应用于催化苄基化合物和二醇的好氧氧化。还进行了使用催化剂的外消旋版本进行的探索性研究。还证明了用分子氧作为终端氧化剂，二氧六烷或醇对活化烯烃的自由基加成也可由NHPI类似物催化。