(Z)-5-tetradecene | 41446-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-5-tetradecene
• 英文别名: cis-5-tetradecene；5-tetradecene；tetradec-5c-ene；5-Tetradecene, (Z)-；(Z)-tetradec-5-ene
• CAS: 41446-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: SNIFAVVHRQZYGO-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.38°C (estimate)
• 沸点：
  243.29°C (estimate)
• 密度：
  0.7818 (estimate)
• 保留指数：
  1384;1383;1372

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-tetradecene 在 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到顺式-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  立体定向在钌基烯烃跨复分解中的高反式动力学选择性

  摘要：

  使用Ru基催化剂证明了第一个动力学控制的，高反式选择性（> 98％）的烯烃交叉复分解反应。与反式或顺式烯烃的反应分别提供具有高度反式或顺式立体化学的产物。该E-选择性烯烃交叉复分解显示为发生在两个反式烯烃之间以及反式烯烃与末端烯烃之间。另外，已经合成了新的立体保持催化剂以提高反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00031
• 作为产物：
  描述：

  十四烷 在 disodium glutamate 、 resting cells of a mutant 、 Rhodococcus sp. strain KSM-MT₆₆ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (Z)-5-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Regiospecific Desaturation of Aliphatic Compounds by a MutantRhodococcusStrain

  摘要：

  对突变株Rhodococcus sp. KSM-MT66的休眠细胞进行的研究显示，脂肪化合物的顺式去饱和基质特异性得到了考察。在测试的基质中，罗多古菌细胞能够将n-烷烃（C13-C19）、1-氯烷烃（C16和C18）、乙基脂肪酸（C14-C17）和棕榈酸的烷基（C1-C4）酯转化为对应的顺式不饱和产物。来自n-烷烃和1-氯烷烃的产物主要在其末端甲基的第9个碳处形成双键，而来自酰基脂肪酸的产物主要在其羰基碳的第6个碳处形成双键。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1064

文献信息

• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• Manganese-catalyzed reaction of gem-dibromoalkanes with Grignard reagents. Selective synthesis of alkenylsilanes
  作者：Hirotada Kakiya、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00601-1

  日期：1997.5

  Treatment of dibromomethyltrialkylsilanes with butylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided (E)-1-trialkylsilyl-1-pentenes with high stereoselectivity in good yields.

  在催化量的氯化锰（II）的存在下，用丁基溴化镁处理二溴甲基三烷基硅烷，可提供高立体选择性的高收率的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-戊烯。
• A chromatography-free synthesis of (2<i>S</i>,12<i>Z</i>)-2-acetoxy-12-heptadecene — The major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth (Kermania pistaciella)
  作者：Robert Britton、Grigori Khaskin、Gerhard Gries

  DOI：10.1139/v08-167

  日期：2009.2

  Recently, (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was identified as the major sex pheromone component of the pistachio twig borer moth, Kermania pistaciella , one of the most serious insect pests of pistachio plantations in Iran and Turkey. In field studies, an attract-and-kill formulation containing (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene demonstrated efficacy in reducing damage caused by K. pistaciella and may become a widely-used, earth-friendly tactic for control of this insect in commercial pistachio production. To further develop this technology, a cost-effective, chromatography-free synthesis of (2S,12Z)-2-acetoxy-12-heptadecene was required and is described in this communication.

  最近，(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯被确定为开心果枝干螟蛾 Kermania pistaciella 的主要性信息素成分，Kermania pistaciella 是伊朗和土耳其开心果种植园最严重的害虫之一。在田间研究中，含有 (2S,12Z)-2- 乙酰氧基-12-十七烯的引诱-杀灭制剂在减少 K. pistaciella 造成的损害方面表现出了功效，并可能成为在商业性开心果生产中控制这种昆虫的一种广泛使用、对环境友好的策略。为了进一步开发这项技术，需要一种具有成本效益的无色谱法合成 (2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七烯的方法，本通讯对此进行了描述。
• [EN] SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET CARACTÉRISATION DE CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018038928A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  This invention relates generally to olefin metathesis catalysts, to the preparation of such compounds, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds, and the use of such compounds in the metathesis of olefins and in the synthesis of related olefin metathesis catalysts. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and in industrial applications such as oil and gas, fine chemicals, and pharmaceuticals.

  本发明涉及烯烃交换催化剂的制备、包含此类化合物的组合物、使用此类化合物的方法以及在烯烃交换和相关烯烃交换催化剂合成中使用此类化合物。本发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业应用领域如油气、精细化学品和制药方面具有实用性。

表征谱图