1-丁基癸烯 | 4084-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-丁基癸烯
• 英文名称: 1-butyldecene
• 英文别名: (E)-tetradec-5-ene；(E)-5-tetradecene；5-tetradecene；tetradec-5t-ene
• CAS: 4084-07-5；41446-62-2；41446-66-6
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: SNIFAVVHRQZYGO-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-61 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1387;1386;1378

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基癸烯 在 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到反-5-癸烯
  参考文献：
  名称：

  立体定向在钌基烯烃跨复分解中的高反式动力学选择性

  摘要：

  使用Ru基催化剂证明了第一个动力学控制的，高反式选择性（> 98％）的烯烃交叉复分解反应。与反式或顺式烯烃的反应分别提供具有高度反式或顺式立体化学的产物。该E-选择性烯烃交叉复分解显示为发生在两个反式烯烃之间以及反式烯烃与末端烯烃之间。另外，已经合成了新的立体保持催化剂以提高反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00031
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 溴 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-丁基癸烯
  参考文献：
  名称：

  Neumann,H.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2785 - 2812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• A Novel Synthesis of Internal Alkenyldialkylborane by the Reaction of 1-Halo-1-alkenyldialkylborane with Grignard Reagent
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.57.209

  日期：1984.1

  To synthesize internal alkenyldialkylboranes, coupling reactions were carried out by using 1-halo-l-alkenyldialkylboranes and Grignard reagents. Hydrogen peroxide oxidation and protonolysis with acetic acid of the reaction product revealed that internal (E)-alkenyldialkylborane was formed in 60–90% yield.

  为了合成内部烯基二烷基硼烷，通过使用 1-卤代-l-烯基二烷基硼烷和格氏试剂进行偶联反应。过氧化氢氧化和反应产物的乙酸质子分解表明，内部 (E)-烯基二烷基硼烷以 60-90% 的产率形成。
• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• Tandem Application of C–C Bond-Forming Reactions with Reductive Ozonolysis
  作者：Rachel Willand-Charnley、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo3015775

  日期：2013.1.4

  Several variants of reductive ozonolysis, defined here as the in situ generation of aldehydes or ketones during ozonolytic cleavage of alkenes, are demonstrated to work effectively in tandem with a number of C–C bond-forming reactions. For reactions involving basic nucleophiles (1,2-addition of Grignard reagents, Wittig or Horner–Emmons olefinations, and directed aldol reactions of lithium enolates)

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.

表征谱图