7,8-二羟基-4-甲基香豆素 | 2107-77-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二羟基-4-甲基香豆素
• 中文别名: 4-甲基-7,8-二羟基香豆素；4-甲基瑞香素；7,8-二羟基-4-甲基香豆素(4-甲基蜂啡肽)
• 英文名称: 4-methyldaphnetin
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin；4-methyl-7,8-dihydroxycoumarin；7,8-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7,8-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 2107-77-9
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00016972
• 分子量: 192.171
• InChiKey: NWQBYMPNIJXFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-246 °C (lit.)
• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  325nm(MeOH)(lit.)
• 碰撞截面：
  134.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  避免光照、高温及接触可能分解产生一氧化碳的物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• RTECS号：
  GN6385000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应将储存于低温（-5℃）且干燥的环境中，并存放在通风良好、远离加热源及不相容物质的地方。密封保存，并注意避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 7,8-二羟基-4-甲基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Methyldaphnetin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
呼吸敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methyldaphnetin
别名
: C10H8O4
分子式
: 192.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7,8-Dihydroxy-4-methyl-2-benzopyrone
-
CAS 号 2107-77-9
EC-编号 218-290-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 242 - 246 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.312
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 180 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GN6385000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4-甲基二氢黄酮 (4-Methyldaphnetin) 是合成 4-甲基香豆素衍生物的前体。研究表明，4-甲基二氢黄酮对多种肿瘤细胞株具有有效且选择性的抗增殖和诱导凋亡作用，并能够清除自由基，显著抑制膜脂过氧化。

用途

4-甲基二氢黄酮可用作荧光传感器来监控 Suzuki 交叉偶联反应中硼酸的消耗量。使用标准手持长波紫外灯 (365 nm)，肉眼可轻松观察到其荧光现象。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲基香豆素 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sakai; Kato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 691,698; dtsch. Ref. S. 123, 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到7,8-二羟基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  区域选择性IBX介导的具有抗氧化和抗流感活性的香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过在25°C的DMSO中用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化香豆素来合成不同的邻苯二酚和邻苯三酚衍生物。根据初始碳阳离子或自由基苄基样中间体的稳定性顺序，观察到了较高的区域选择性。通过使用负载在聚苯乙烯上的IBX，在异质条件下的水中氧化也很有效。新衍生物在DPPH测试中显示出改善的抗氧化作用，并具有针对A / PR8 / H1N1流感病毒的抑制活性。这些数据代表了可能基于细胞内氧化还原值控制而显示出抗病毒活性的高氧化香豆素的新条目。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00665

文献信息

• [EN] ISOTOPE ENHANCED AMBROXOL FOR LONG LASTING AUTOPHAGY INDUCTION<br/>[FR] AMBROXOL À ISOTOPE AMÉLIORÉ POUR INDUCTION D'AUTOPHAGIE DURABLE
  申请人：STC UNM

  公开号：WO2018148113A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention is directed to 13C and/or 2H isotope enhanced ambroxol ("isotope enhanced ambroxol") and its use in the treatment of autophagy infections, especially mycobacterial and other infections, disease states and/or conditions of the lung, such as tuberculosis, especially including drug resistant and multiple drag resistant tuberculosis. Pharmaceutical compositions comprising isotope enhanced amhroxol, alone or in combination with an additional bioactive agent, especially rifamycin antibiotics, including an additional autophagy modulator (an agent which is active to promote or inhibit autophagy), thus being useful against, an autophagy mediated disease state and/or condition), especially an antophagy mediated disease state and/or condition which occurs in the lungs, for example, a Mycobacterium infection. Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD), asthma, pulmonary fibrosis, cystic fibrosis, Sjogren's disease and lung cancer (small cell and non-small cell lung cancer, among other disease states and/or conditions, especially of the lung. Methods of treating autophagy disease states and/or conditions, especially including autophagy disease states or conditions which occur principally in the lungs of a patient represent a further embodiment of the present invention. An additional embodiment includes methods of synthesizing compounds according to the present invention as otherwise disclosed herein.

  本发明涉及13C和/或2H同位素增强的氨溴索（“同位素增强的氨溴索”）及其在治疗自噬感染，特别是结核分枝杆菌和其他感染、疾病状态和/或肺部疾病条件中的用途，如肺结核，特别是包括耐药和多重耐药结核病。包括同位素增强的氨溴索的药物组合物，单独或与额外的生物活性剂（特别是利福霉素类抗生素，包括额外的自噬调节剂（一种能够促进或抑制自噬的剂），因此对抗自噬介导的疾病状态和/或条件有用），特别是在肺部发生的自噬介导的疾病状态和/或条件，例如分枝杆菌感染。慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、肺纤维化、囊性纤维化、干燥综合征和肺癌（小细胞和非小细胞肺癌等其他肺部疾病状态和/或条件，特别是肺部疾病状态和/或条件。治疗自噬疾病状态和/或条件的方法，特别包括治疗主要发生在患者肺部的自噬疾病状态或条件的方法，代表本发明的另一实施例。另一实施例包括根据本发明在此披露的其他方法合成化合物的方法。
• Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use
  申请人：Hagen Volker

  公开号：US20070249822A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to new photolabile coumarinylmethyl esters of cyclic nucleotides of general formula I wherein R 1 represents hydrogen, bromine or p-chlorophenylthio R 4 represents 7-carboxymethoxy, 6,7-, 5,7- or 7,8-bis-(carboxymethoxy), 7-C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy, 6,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), 5,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxy-carbonylmethoxy), or 7,8-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), R 2 represents —NH 2 and R 3 is hydrogen (adenine residue), or R 2 represents —OH and R 3 represents NH 2 (guanine residue) The inventive compounds are biologically inactive and exhibit high solubility in aqueous buffer solutions, high efficiency in photocleavage and rapid kinetics of liberation, together with high resistance to solvolysis.

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。
• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• The Synthesis of Novel Crown Ethers
  作者：M. Bulut、C. L. Erk

  DOI：10.1080/00397919208019307

  日期：1992.5

  Abstract The synthesis and structural characterisation of coumarin derivatives of some macrocyclic ethers was reported. They were obtained from 1,2,3-trihydroxy and 1,2,4-trihydroxyphenols by reacting with ketoesters. The reaction of dihydroxy coumarins with dichlorides of polyglycols in potassium carbonate /DMF/ water afforded the crown ethers in good yields.

  摘要 报道了一些大环醚香豆素衍生物的合成和结构表征。它们是通过与酮酯反应由 1,2,3-三羟基和 1,2,4-三羟基苯酚获得的。二羟基香豆素与聚乙二醇的二氯化物在碳酸钾/DMF/水中的反应以良好的产率提供冠醚。
• A New Fluorescent Calix Crown Ether: Synthesis and Complex Formation with Alkali Metal Ions
  作者：Ion Stoll、Jens Eberhard、Ralf Brodbeck、Wolfgang Eisfeld、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200701018

  日期：2008.1.28

  K(Cs)=4400 M(-1)). The corresponding aza-21-crown-7 ether (6) was attached by a methylene unit to a resorcarene to give fluorescent calix crown ether 12. The binding abilities of the calix crown ether towards alkali metal ions in methanol have also been investigated, and an increasing complex stability, distinct for potassium and rubidium in comparison with 5, was found: K(Na)=440 M(-1); K(K)=110,000

  我们用二羟基香豆素作为荧光传感器合成了一种新的N-苄基氮杂21-冠-7醚5，并通过荧光滴定研究了对甲醇中碱金属阳离子的结合行为。除钠外，缔合常数在一个数量级内。钾是优选的结合伴侣（K（Na）= 330 M（-1）; K（K）= 8600 M（-1）; K（Rb）= 8200 M（-1）; K（Cs）= 4400 M （-1））。相应的aza-21-crown-7醚（6）通过亚甲基单元连接至间苯二酚，得到荧光杯ix冠醚12。还研究了杯crown冠醚对甲醇中碱金属离子的结合能力，并且发现增加的复合物稳定性，钾和rub与5相比明显不同：K（Na）= 440 M（-1）; K（K）= 110,000 M（-1）; K（Rb）= 63,000 M（-1）; K（Cs）= 20,000 M（-1）。像双（冠醚）一样，可以假定冠醚和cavitand支架的协同络合。钾和铯配合物的Kohn-Sham DFT计算支持了所提议的配合物几何形状。