4-formyl-7,8-dimethoxycoumarin | 404966-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-7,8-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-carbaldehyde；7,8-dimethoxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 404966-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: VPFTXNCBUSJOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 4-formyl-7,8-dimethoxycoumarin 在 barium(II) nitrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到diallyl 4-(7',8'-dimethoxycoumarin-4'-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bohra, Kapil; Sharma, Deepti; Kumar, Banty, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1885 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-formyl-7,8-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bohra, Kapil; Sharma, Deepti; Kumar, Banty, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1885 - 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New meso-substituted corroles possessing pentafluorophenyl groups – synthesis and spectroscopic characterization
  作者：Bartosz Bursa、Bolesław Barszcz、Waldemar Bednarski、Jan Paweł Lewtak、Dominik Koszelewski、Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko、Danuta Wróbel

  DOI：10.1039/c4cp05648e

  日期：——

  In this paper, the synthesis and spectroscopic characterization of new free-base corroles substituted with different peripheral groups are reported.

  在这篇论文中，报道了合成和光谱表征具有不同外围基团取代的新自由基卡罗尔化合物。
• Facile, catalyst-free, microwave-assisted access toward the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Prashant Kumar、Akanksha Matta、Snigdha Singh、Johan Van der Eycken、Christophe Len、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1277761

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT An efficient, catalyst-free, microwave-assisted approach has been developed for the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives by condensing 2-aminobenzamides with various aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes. This catalyst-free approach exhibited good functional group compatibility and produced the desired products in good

  摘要 一种高效、无催化剂、微波辅助的方法已被开发用于合成 2-芳基/烷基-3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H )-一种通过将 2-氨基苯甲酰胺与各种脂肪族、芳香族和杂环醛缩合而成的衍生物。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团兼容性，并在短短 10-20 分钟内以良好到极好的收率生产了所需的产品。这种方法可以看作是用于合成此类化合物的金属催化方案的更好替代方案。X射线分析也证实了所需化合物的形成。图形概要
• Synthesis of novel unsymmetrical coumarinyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Amit Kumar、Vinod Khatri、Pallavi Rungta、Sandeep Kumar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2017.1416638

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT The novel unsymmetrical 3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(7′,8′-dimethoxycoumarin-4′-yl)-1,4-dihydropyridines and 5-acetyl-3-alkoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(7′,8′-dimethoxycoumarin-4′-yl)-1,4-dihydropyridines (coumarinyl-1,4-dihydropyridines) have been synthesized by Knoevenagel condensation of 4-formyl-7,8-dimethoxycoumarin with alkyl acetoacetates in the presence of AlCl3 followed by cyclization

  摘要 新型不对称 3,5-二烷氧基羰基-2,6-二甲基-4-(7',8'-二甲氧基香豆素-4'-基)-1,4-二氢吡啶和 5-乙酰基-3-烷氧基羰基-2,6 -二甲基-4-(7',8'-二甲氧基香豆素-4'-基)-1,4-二氢吡啶(香豆素-1,4-二氢吡啶)已通过4-甲酰基-7,8-二甲氧基香豆素的Knoevenagel缩合合成在 AlCl3 存在下用乙酰乙酸烷基酯进行反应，然后将所得 Knoevenagel 产物与其他乙酰乙酸烷基酯或乙酰丙酮和乙酸铵环化。中间体 Knoevenagel 产物和环化的不对称香豆素基-1,4-二氢吡啶的结构已在它们的光谱数据分析和单晶 X 射线衍射分析的基础上建立。观察到的香豆素基-1的构象，4-二氢吡啶是合成香豆素基-1,4-二氢吡啶有前途的钙拮抗活性的关键。图形概要
• An efficient synthesis of novel coumarinyldihydropyrimidin-2-thiones via coumarinylenones
  作者：Abhilash Tyagi、Kuldeep Mahiya、Rajesh Kumar、Sukhdev Singh

  DOI：10.1080/00397911.2023.2280576

  日期：2024.1.2

  The novel coumarinyldihydropyrimidin-2-thiones (coumarinyl-DHPM) have been synthesized by Knoevenagel condensation of 4-formylcoumarins with different β-keto esters in the presence of aluminum chlo...

  新型香豆素基二氢嘧啶-2-硫酮（香豆素基-DHPM）是通过 4-甲酰基香豆素与不同的 β-酮酯在氯化铝存在下进行 Knoevenagel 缩合合成的。
• Gümrükçüoğlu, Nurhan; Imran, Muhammad; Iqbal, Inam, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2019, vol. 41, # 6, p. 1097 - 1106
  作者：Gümrükçüoğlu, Nurhan、Imran, Muhammad、Iqbal, Inam

  DOI：——

  日期：——