8-benzoyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 68454-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-benzoyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 8-benzoyloxy-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；4-Methyl-7-hydroxy-8-benzoyloxy-cumarin；(7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromen-8-yl) benzoate
• CAS: 68454-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: YLBQYHIZPJFJQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzoyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到8-benzoyl-4-methyl-9-phenyl-2H-furo[2,3-h]chropmen-2-one
  参考文献：
  名称：

  COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER

  摘要：

  公式（I）的香豆素化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了一种使用香豆素化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20090312317A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl benzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-benzoyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER

  摘要：

  公式（I）的香豆素化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了一种使用香豆素化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20090312317A1

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Novel Partial Esters of a Bioactive Dihydroxy 4-Methylcoumarin by Rhizopus oryzae Lipase (ROL)
  作者：Vinod Kumar、Divya Mathur、Smriti Srivastava、Shashwat Malhotra、Neha Rana、Suraj Singh、Brajendra Singh、Ashok Prasad、Anjani Varma、Christophe Len、Ramesh Kuhad、Rajendra Saxena、Virinder Parmar

  DOI：10.3390/molecules21111499

  日期：——

  Highly regioselective acylation has been observed in 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin (DHMC) by the lipase from Rhizopus oryzae suspended in tetrahydrofuran (THF) at 45 °C using six different acid anhydrides as acylating agents. The acylation occurred regioselectively at one of the two hydroxy groups of the coumarin moiety resulting in the formation of 8-acyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarins, which are important bioactive molecules for studying biotansformations in animals, and are otherwise very difficult to obtain by only chemical steps. Six monoacylated, monohydroxy 4-methylcoumarins have been biocatalytically synthesised and identified on the basis of their spectral data and X-ray crystal analysis.

  通过将来自米根霉的脂肪酶悬浮于四氢呋喃（THF）中，在45°C下使用六种不同的酸酐作为酰化剂，观察到7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）的高选择性酰化反应。酰化反应选择性地发生在香豆素部分的两个羟基之一上，形成8-酰氧基-7-羟基-4-甲基香豆素，这些是研究动物中生物转化的重要生物活性分子，仅通过化学步骤非常难以获得。六种单酰化、单羟基的4-甲基香豆素已经通过生物催化合成并基于其光谱数据和X射线晶体分析得到鉴定。
• COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20090312406A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method for treating an infection with a virus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more coumarin compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and X are defined herein. Also disclosed is a pharmaceutical composition including a coumarin compound.

  一种治疗病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用一种或多种符合以下化学式（I）的香豆素化合物的有效量：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此定义。还公开了包括香豆素化合物的药物组合物。
• CHAUHAN Y. S.; MATHUR K. B. L., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 4, 292-294
  作者：CHAUHAN Y. S.、 MATHUR K. B. L.

  DOI：——

  日期：——
• US8058427B2
  申请人：——

  公开号：US8058427B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• [EN] COUMARIN COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER UN CANCER
  申请人：NAT HEALTH RESEARCH INSTITUTES

  公开号：WO2009152210A2

  公开（公告）日：2009-12-17

  Coumarin compounds are disclosed herein. Also disclosed is a method for treating cancer with coumarin compounds.