7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 65692-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-4-methoxycumarin；7,8-dihydroxy-4-methoxy-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 65692-21-9
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: FVBWLXMYTJQTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮 、 硫酸二甲酯 生成 4,7,8-trimethoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA V. K.; KUMAR D., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 10, 945-946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以45%的产率得到7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  蜂毒肽衍生物作为新型G蛋白偶联受体抑制剂和激活剂的合成与评价

  摘要：

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于daphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104342