7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 65692-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-4-methoxycumarin；7,8-dihydroxy-4-methoxy-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 65692-21-9
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: FVBWLXMYTJQTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮 、 硫酸二甲酯 生成 4,7,8-trimethoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA V. K.; KUMAR D., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 10, 945-946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以45%的产率得到7,8-二羟基-4-甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  蜂毒肽衍生物作为新型G蛋白偶联受体抑制剂和激活剂的合成与评价

  摘要：

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于daphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104342

文献信息

• Syntheses and evaluation of daphnetin derivatives as novel G protein-coupled receptor inhibitors and activators
  作者：Yinan Wang、Jiangming Wang、Zhe Fu、Ruilong Sheng、Wenhui Wu、Junting Fan、Ruihua Guo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104342

  日期：2020.11

  obtained from inhibitors to activators on GPCRs. Derivatives 2–5, 8, 15, 16 and 18–20 possessed moderate activation potency on GPCRs. Among them, derivatives 3–5, 16 and 19 presented significant activation potency on GPCRs with EC50 values in the range of 1.18–1.91 nM. Derivatives 6, 11, 14 and 18 showed significant inhibitory potency on GPCRs with IC50 values in the range of 1.26-1.38 nM. Moreover,

  一系列瑞香素（7,8-二羟基香豆素）衍生物的1-22合成了包括16种新化合物（1-5，7-14，18，21和22）和6种已知的化合物（6，15-17，19和20）。它们对G蛋白偶联受体（GPCR）的药理学活性通过双抗体夹心ELISA（DAS-ELISA）评价体外。从GPCR的抑制剂到活化剂获得了具有各种取代模式/基团的树香素衍生物。衍生物2-5，8，15，16和18-20在GPCR上具有中等的激活潜能。其中，衍生物3-5，16和19呈现在与EC的GPCR激活显著效力50个在1.18-1.91纳米的范围内的值。衍生物6，11，14和18显示与IC的GPCR显著抑制效力50个在1.26-1.38纳米的范围内的值。此外，详细讨论了瑞香素衍生物的构效关系（SARs）。新的基于daphnetic的GPCRs激活剂和抑制剂具有潜在的潜力，可作为治疗代谢性疾病的未来候选药物。
• AHLUWALIA V. K.; KUMAR D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 10, 945-946
  作者：AHLUWALIA V. K.、 KUMAR D.

  DOI：——

  日期：——