7,8-dibenzyloxy-4-methylchromen-2-one | 382174-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dibenzyloxy-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 7,8-bis-benzyloxy-4-methyl-coumarin；7,8-Bis-benzyloxy-4-methyl-cumarin；4-methyl-7,8-dibenzyloxycoumarin；7,8-bis(benzyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；4-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)chromen-2-one
• CAS: 382174-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• mdl: MFCD02944387
• 分子量: 372.42
• InChiKey: BHYICXJVJZCYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxy-4-methylchromen-2-one 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 7,8-Diacetoxy-4-methylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型硫香豆素作为TNF-α抑制剂可诱导人脐静脉内皮细胞（HUVEC）上ICAM-1表达和微粒体脂质过氧化作用。

  摘要：

  不同的香豆素/硫代香豆素衍生物，即7-羟基-4-甲基香豆素，7,8-二羟基-4-甲基香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素，7-羟基-4合成了-甲基硫代香豆素，7,8-二羟基-4-甲基硫代香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素和7,8-二乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素并评估了它们对TNF-α诱导的细胞间黏附分子-1表达的影响（ （ICAM-1）在内皮细胞和NADPH催化的大鼠肝微粒体脂质过氧化作用上，以鉴定用于表达细胞粘附分子的调节剂并建立结构-活性关系。我们发现，与相应的香豆素衍生物相比，硫香豆素的二羟基和二乙酰氧基衍生物在抑制TNF-α诱导的ICAM-1表达方面更有效。然而，与相应的硫代香豆素相比，香豆素衍生物在抑制微粒体脂质过氧化方面更有效。我们还测试了中间体化合物7,8-二苄氧基-4-甲基香豆素和7,8-二苄氧基-4-甲基硫香豆素对TNF-α诱导的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,8-dibenzyloxy-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  绘制多巴胺 D1 受体中的儿茶酚结合位点：两个平行系列的双环多巴胺类似物的合成和评价

  摘要：

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100010

文献信息

• Pharmaceutical Composition Useful as Acetylcholinesterase Inhibitors
  申请人：Rao Madhusudana Janaswamy

  公开号：US20080009544A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A pharmaceutical composition useful as acetylcholinesterase inhibitors. The present invention relates to pharmaceutical composition comprising the naturally occurring compounds selected from (±) Marmesin, Columbianetin, Dihydroxanthyletin and substituted coumarin derivatives of 7-allyloxy coumarin, 7-benzyloxy coumarin, 7-methoxy coumarin, 7-acetyloxy coumarin, 4-methyl-7-hydroxy coumarin and 4-methyl-7-acetyloxy coumarin. The said compositions posses a high degree of acetylcholinesterase inhibitory (AChE) property.

  一种可用作乙酰胆碱酯酶抑制剂的药物组合物。本发明涉及一种药物组合物，其包括从（±）马美辛，哥伦比亚内丁，二氢黄芪素和7-烯丙氧基香豆素，7-苄氧基香豆素，7-甲氧基香豆素，7-乙酰氧基香豆素，4-甲基-7-羟基香豆素和4-甲基-7-乙酰氧基香豆素中选择的天然化合物和取代香豆素衍生物。所述组合物具有高度的乙酰胆碱酯酶抑制（AChE）特性。
• Sakai; Kato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 691,698; dtsch. Ref. S. 123, 124
  作者：Sakai、Kato

  DOI：——

  日期：——
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION USEFUL AS ACETYL CHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2001463A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• US8188143B2
  申请人：——

  公开号：US8188143B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• [EN] A PHARMACEUTICAL COMPOSITION USEFUL AS ACETYL CHOLINESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'ACÉTYL CHOLINESTÉRASE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007107846A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The present invention relates to pharmaceutical composition comprising the naturally occurring compounds selected from (±) Marmesin, Columbianetin, Dihydroxanthyletin and substituted coumarin derivatives of 7-allyloxy coumarin, 7-benzyloxy coumarin, 7-methoxy coumarin, 7-acetyloxy coumarin, 4-methyl-7-hydroxy coumarin and 4-methyl-7-acetyloxy coumarin. The said compositions posses a high degree of acetylcholinesterase inhibitory (AChE) property.
  [FR] La présente invention concerne une composition pharmaceutique constituée de composés naturels choisis parmi la (±) marmésine, la columbianétine, la dihydroxanthylétine et des dérivés de coumarine substitués des 7-allyloxy coumarine, 7-benzyloxy coumarine, 7-méthoxy coumarine, 7-acétyloxy coumarine, 4-méthyl-7-hydroxy coumarine et 4-méthyl-7-acétyloxy coumarine. Lesdites compositions possèdent un degré élevé d'activité inhibitrice de l'acétylcholinestérase (AChE).