7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin | 68454-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7,8-diyl diacetate；7,8-diacetoxy-4-methyl-benzopyran-2[H]-one；7,8-diacetoxy 4-methylcoumarin；DAMC；7,8-diacetoxy-4-methyl-coumarin；7,8-Diacetoxy-4-methyl-cumarin；(8-acetyloxy-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 68454-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: BENRIKOGQFXSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin 在 rat liver microsomes 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7,8-二羟基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  取代的4-甲基苯并吡喃-2-酮的生化作用机理。第6部分：大鼠肝脏微粒体中新型脱乙酰基酶水解7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素-一种简单的测定和表征方法。

  摘要：

  据报道，在大鼠肝脏中存在一种新型的微粒体脱乙酰基酶，其催化二乙酰氧基4-甲基香豆素的脱乙酰化。概述了一种简单的酶分析方法，该方法基于二羟基衍生物的定量，方法是测量其与ADP和Fe3 +的络合物在600 nm处的紫外线吸收。可以使用7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）作为底物进行常规分析，并证明其呈双曲线动力学，Km和vmax值分别为1250 microM和500单位。发现该酶的最适pH为7.5。在肝细胞溶胶中未发现DAMC脱乙酰酶活性，并且在肝外组织中未发现该酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00272-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）及其相关化合物氧化的光谱电化学和化学研究。

  摘要：

  研究了7,8-羟基-4-甲基香豆素（DHMC 1）和7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC 4）的电化学和化学氧化，研究了在电子转移和乙腈作用下它们在乙腈中的抗氧化活性的机理。 H原子转移条件。通过监测紫外光谱随时间的变化，在线跟踪电解和化学反应。通过循环伏安法和受控电势电解法研究的DHMC的阳极氧化过程，是通过可逆的一步式两电子过程进行的，产生了相应的稳定的苯氧鎓阳离子。此外，用H原子受体进行的化学氧化也遵循类似的路径，从而产生稳定的中性喹啉产物。在这两种情况下均未发现中间体。只有在有强大基础的情况下，阳极氧化产物是单电子的，可能是DHMC自由基阴离子。但是，乙酰氧基衍生物DAMC的阳极氧化在很高的电势下发生，排除了体内观察到的抗氧化活性可能通过电子转移机理发生的可能性；氢原子受体没有反应的证据。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.008

文献信息

• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• Biocatalytic Synthesis of Novel Partial Esters of a Bioactive Dihydroxy 4-Methylcoumarin by Rhizopus oryzae Lipase (ROL)
  作者：Vinod Kumar、Divya Mathur、Smriti Srivastava、Shashwat Malhotra、Neha Rana、Suraj Singh、Brajendra Singh、Ashok Prasad、Anjani Varma、Christophe Len、Ramesh Kuhad、Rajendra Saxena、Virinder Parmar

  DOI：10.3390/molecules21111499

  日期：——

  Highly regioselective acylation has been observed in 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin (DHMC) by the lipase from Rhizopus oryzae suspended in tetrahydrofuran (THF) at 45 °C using six different acid anhydrides as acylating agents. The acylation occurred regioselectively at one of the two hydroxy groups of the coumarin moiety resulting in the formation of 8-acyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarins, which are important bioactive molecules for studying biotansformations in animals, and are otherwise very difficult to obtain by only chemical steps. Six monoacylated, monohydroxy 4-methylcoumarins have been biocatalytically synthesised and identified on the basis of their spectral data and X-ray crystal analysis.

  通过将来自米根霉的脂肪酶悬浮于四氢呋喃（THF）中，在45°C下使用六种不同的酸酐作为酰化剂，观察到7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）的高选择性酰化反应。酰化反应选择性地发生在香豆素部分的两个羟基之一上，形成8-酰氧基-7-羟基-4-甲基香豆素，这些是研究动物中生物转化的重要生物活性分子，仅通过化学步骤非常难以获得。六种单酰化、单羟基的4-甲基香豆素已经通过生物催化合成并基于其光谱数据和X射线晶体分析得到鉴定。
• [EN] COUMARIN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2012137224A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to method for treating mycobacterial infection/disease by administration of a therapeutically effective amount of compound of formula I.

  本发明涉及通过给予化合物I的治疗有效量来治疗分枝杆菌感染/疾病的方法。
• Novel thiocoumarins as inhibitors of TNF-α induced ICAM-1 expression on human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and microsomal lipid peroxidation☆☆☆
  作者：Sarvesh Kumar、Brajendra K. Singh、Neerja Kalra、Vineet Kumar、Ajit Kumar、Ashok K. Prasad、Hanumantharao G. Raj、Virinder S. Parmar、Balaram Ghosh

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.013

  日期：2005.3.1

  adhesion molecule-1 (ICAM-1) on endothelial cells and on NADPH-catalyzed rat liver microsomal lipid peroxidation with a view to identify modulators for expression of cell adhesion molecules and to establish structure-activity relationship. We found that dihydroxy and diacetoxy derivatives of thiocoumarin were more potent in comparison to the corresponding coumarin derivatives in inhibiting TNF-alpha-induced

  不同的香豆素/硫代香豆素衍生物，即7-羟基-4-甲基香豆素，7,8-二羟基-4-甲基香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素，7-羟基-4合成了-甲基硫代香豆素，7,8-二羟基-4-甲基硫代香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素和7,8-二乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素并评估了它们对TNF-α诱导的细胞间黏附分子-1表达的影响（ （ICAM-1）在内皮细胞和NADPH催化的大鼠肝微粒体脂质过氧化作用上，以鉴定用于表达细胞粘附分子的调节剂并建立结构-活性关系。我们发现，与相应的香豆素衍生物相比，硫香豆素的二羟基和二乙酰氧基衍生物在抑制TNF-α诱导的ICAM-1表达方面更有效。然而，与相应的硫代香豆素相比，香豆素衍生物在抑制微粒体脂质过氧化方面更有效。我们还测试了中间体化合物7,8-二苄氧基-4-甲基香豆素和7,8-二苄氧基-4-甲基硫香豆素对TNF-α诱导的
• A spectroelectrochemical and chemical study on oxidation of 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin (DHMC) and some related compounds in aprotic medium
  作者：Rita Petrucci、Luciano Saso、Vineet Kumar、Ashok K. Prasad、Sanjay V. Malhotra、Virinder S. Parmar、Giancarlo Marrosu

  DOI：10.1016/j.biochi.2010.06.008

  日期：2010.9

  Electrochemical and chemical oxidation of 7,8-hydroxy-4-methylcoumarin (DHMC 1) and 7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin (DAMC 4) were studied to investigate the mechanisms occurring in their antioxidant activities in acetonitrile, under electron transfer and H-atom transfer conditions. Electrolysis and chemical reactions were followed on-line by monitoring the UV spectral changes with time. The anodic oxidation

  研究了7,8-羟基-4-甲基香豆素（DHMC 1）和7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC 4）的电化学和化学氧化，研究了在电子转移和乙腈作用下它们在乙腈中的抗氧化活性的机理。 H原子转移条件。通过监测紫外光谱随时间的变化，在线跟踪电解和化学反应。通过循环伏安法和受控电势电解法研究的DHMC的阳极氧化过程，是通过可逆的一步式两电子过程进行的，产生了相应的稳定的苯氧鎓阳离子。此外，用H原子受体进行的化学氧化也遵循类似的路径，从而产生稳定的中性喹啉产物。在这两种情况下均未发现中间体。只有在有强大基础的情况下，阳极氧化产物是单电子的，可能是DHMC自由基阴离子。但是，乙酰氧基衍生物DAMC的阳极氧化在很高的电势下发生，排除了体内观察到的抗氧化活性可能通过电子转移机理发生的可能性；氢原子受体没有反应的证据。