7,8-dibutanoyloxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dibutanoyloxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: (8-Butanoyloxy-4-methyl-2-oxo-chromen-7-yl) butanoate；(8-butanoyloxy-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: JXGOBGICZLSIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 7,8-二羟基-4-甲基香豆素 在 吡啶 作用下， 生成 7,8-dibutanoyloxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  多酚和杂环化合物的合成，表征和体外抗侵袭活性筛选。

  摘要：

  侵袭是恶性肿瘤的标志，是未经治疗的癌症患者预后不良的原因。寻找抗侵入治疗方法使我们在侵入试验中筛选了不同类别的化合物以了解其作用。在本研究中合成了39种新化合物以及56种已经报告的化合物，这些化合物主要属于内酯，吡唑，异恶唑，香豆素，脱氧安息香酮，芳香族酮，查耳酮，苯并二氢吡喃，异黄酮类化合物，已针对侵袭性人类的器官典型培养进行了测试MCF-7 / 6乳腺癌细胞体外具有胚胎鸡心碎片。其中的三种（吡唑衍生物，异恶唑基香豆素和烯丙基化的脱氧安息香）可在低至1 microM的浓度下抑制入侵。用这些化合物处理后，MCF-7 / 6细胞没有在8天内占据并替换心脏组织，而是在心脏碎片周围生长并保持完整。如磺基罗丹明B试验所示，在1 microM的抗侵入浓度下，这三种化合物均未影响MCF-7 / 6细胞的生长。三种抗侵入性化合物均未刺激琼脂上的聚集体形成，因此对E-钙粘蛋白/连环蛋白复合物的作用难以实现。这是一种侵袭抑制剂，可以在MCF-7

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00539-4

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Novel Partial Esters of a Bioactive Dihydroxy 4-Methylcoumarin by Rhizopus oryzae Lipase (ROL)
  作者：Vinod Kumar、Divya Mathur、Smriti Srivastava、Shashwat Malhotra、Neha Rana、Suraj Singh、Brajendra Singh、Ashok Prasad、Anjani Varma、Christophe Len、Ramesh Kuhad、Rajendra Saxena、Virinder Parmar

  DOI：10.3390/molecules21111499

  日期：——

  Highly regioselective acylation has been observed in 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin (DHMC) by the lipase from Rhizopus oryzae suspended in tetrahydrofuran (THF) at 45 °C using six different acid anhydrides as acylating agents. The acylation occurred regioselectively at one of the two hydroxy groups of the coumarin moiety resulting in the formation of 8-acyloxy-7-hydroxy-4-methylcoumarins, which are important bioactive molecules for studying biotansformations in animals, and are otherwise very difficult to obtain by only chemical steps. Six monoacylated, monohydroxy 4-methylcoumarins have been biocatalytically synthesised and identified on the basis of their spectral data and X-ray crystal analysis.

  通过将来自米根霉的脂肪酶悬浮于四氢呋喃（THF）中，在45°C下使用六种不同的酸酐作为酰化剂，观察到7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）的高选择性酰化反应。酰化反应选择性地发生在香豆素部分的两个羟基之一上，形成8-酰氧基-7-羟基-4-甲基香豆素，这些是研究动物中生物转化的重要生物活性分子，仅通过化学步骤非常难以获得。六种单酰化、单羟基的4-甲基香豆素已经通过生物催化合成并基于其光谱数据和X射线晶体分析得到鉴定。
• [EN] COUMARIN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2012137224A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to method for treating mycobacterial infection/disease by administration of a therapeutically effective amount of compound of formula I.

  本发明涉及通过给予化合物I的治疗有效量来治疗分枝杆菌感染/疾病的方法。
• Synthesis, characterization and in vitro anti-invasive activity screening of polyphenolic and heterocyclic compounds
  作者：Virinder S Parmar、Nawal K Sharma、Mofazzal Husain、Arthur C Watterson、Jayant Kumar、Lynne A Samuelson、Ashok L Cholli、Ashok K Prasad、Ajay Kumar、Sanjay Malhotra、Naresh Kumar、Amitabh Jha、Amarjit Singh、Ishwar Singh、Himanshu、Archana Vats、Najam A Shakil、Smriti Trikha、Shubasish Mukherjee、Sunil K Sharma、Sanjay K Singh、Ajay Kumar、Hriday N Jha、Carl E Olsen、Christophe P Stove、Marc E Bracke、Marc M Mareel

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00539-4

  日期：2003.3

  embryonic chick heart fragments in vitro. Three of them (a pyrazole derivative, an isoxazolylcoumarin and a prenylated desoxybenzoin) inhibited invasion at concentrations as low as 1 microM; instead of occupying and replacing the heart tissue within 8 days, the MCF-7/6 cells grew around the heart fragments and left it intact, when treated with these compounds. At the anti-invasive concentration of 1 microM

  侵袭是恶性肿瘤的标志，是未经治疗的癌症患者预后不良的原因。寻找抗侵入治疗方法使我们在侵入试验中筛选了不同类别的化合物以了解其作用。在本研究中合成了39种新化合物以及56种已经报告的化合物，这些化合物主要属于内酯，吡唑，异恶唑，香豆素，脱氧安息香酮，芳香族酮，查耳酮，苯并二氢吡喃，异黄酮类化合物，已针对侵袭性人类的器官典型培养进行了测试MCF-7 / 6乳腺癌细胞体外具有胚胎鸡心碎片。其中的三种（吡唑衍生物，异恶唑基香豆素和烯丙基化的脱氧安息香）可在低至1 microM的浓度下抑制入侵。用这些化合物处理后，MCF-7 / 6细胞没有在8天内占据并替换心脏组织，而是在心脏碎片周围生长并保持完整。如磺基罗丹明B试验所示，在1 microM的抗侵入浓度下，这三种化合物均未影响MCF-7 / 6细胞的生长。三种抗侵入性化合物均未刺激琼脂上的聚集体形成，因此对E-钙粘蛋白/连环蛋白复合物的作用难以实现。这是一种侵袭抑制剂，可以在MCF-7