5-[2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 1033750-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1033750-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JTMYSDGSVOUWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al 在 3-pentanone oxime 、 PhNHMe*(PhO)2P(O)OH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到5-[2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines

  摘要：

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042900

文献信息

• Synthesis of 2-Isoxazolines: Enantioselective and Racemic Methods Based on Conjugate Additions of Oximes
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko、Ulla M. Laitinen

  DOI：10.1002/chem.201000861

  日期：——

  enabled us to discover an enantioselective process in which the fragile conjugate‐addition product generated in the first stage is rapidly cyclized into the stable isoxazoline under acidic conditions, with conservation of enantiomeric excess. In summary, herein we describe synthetically useful protocols for accessing 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines in both the enantioselective and racemic manner. The

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。