(E)-(3R,4S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylocta-1,5-dien-4-ol | 1071956-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3R,4S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylocta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (3R,4S,5E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylocta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1071956-46-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: AOXMKGKWVFNTFQ-YCVPZWQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylocta-1,5-dien-4-ol 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到triisopropyl[(E)-(2S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-((1R)-1-methylallyl)pent-2-enyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 、 (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al 在 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethoxy))cyclopentadienyl-chlorotitanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(E)-(3R,4S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylocta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide J
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol801708x

  日期：2008.10.16

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.