(4S,5S,6S)-5-(2-((4R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-6-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 116996-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-(2-((4R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-6-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 116996-33-9；117065-44-8
• 化学式: C₃₈H₅₄O₅Si
• 分子量: 618.929
• InChiKey: PIYDTTMMMMMTDZ-IILCKOQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-(2-((4R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-6-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 2-甲氧基丙烯 、 Celite 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.08h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  <4R-<4α*(1R^*,2S^*)>6α>>-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-α-(2-methyl-5-oxo-3-cyclohexen-1-yl)-1,3-dioxane-4-propanal 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4S,5S,6S)-5-(2-((4R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-6-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9