4-[(1S,5S,6S)-6-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-5-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4-triethylsilyloxybutanal | 116996-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1S,5S,6S)-6-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-5-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 116996-35-1；117065-46-0
• 化学式: C₄₃H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 735.164
• InChiKey: UXAJWOFUEJUBLC-OCINGISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,5S,6S)-6-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-5-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4-triethylsilyloxybutanal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 2-甲氧基丙烯 、 Celite 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  <4R-<4α*(1R^*,2S^*)>6α>>-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-α-(2-methyl-5-oxo-3-cyclohexen-1-yl)-1,3-dioxane-4-propanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(1S,5S,6S)-6-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-5-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4-triethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• New low-valent titanium reagents for dicarbonyl coupling and their use in a general method of annulation
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Chengzhi Zhang、William D. Hayward、Sylvain Daigneault

  DOI：10.1039/c39900000509

  日期：——

  function (aldehyde or ketone) undergo intramolecular dicarbonyl coupling when treated with a reagent prepared either from titanium trichloride and C8K (relative molar ratio 1 : 2) or from titanium tetrachloride and sodium–naphthalene (relative molar ratio ca. 1 : 2.75); the reagent is used in excess (16 to 17 mol titanium halide per mol of dicarbonyl compound) and the process is the key step in a general

  用由三氯化钛和C 8 K（相对摩尔比为1：2）或由四氯化钛和萘钠制得的试剂处理时，带有结合有适当位置的羰基官能团（醛或酮）的酮会进行分子内二羰基偶联。（相对摩尔比约1：2.75）；该试剂过量使用（每摩尔二羰基化合物使用16至17摩尔卤化钛），该工艺是常规制粒方法中的关键步骤。
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——