(7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one | 116996-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 116996-38-4
• 化学式: C₃₇H₅₀O₄Si
• 分子量: 586.887
• InChiKey: ZQKUZDXONUIYQH-RJWMENGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.08h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S-(1α,7β,8β(4S*,6R*),8aβ))-8-(2-(6-(2-(((1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-1-naphthalenol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——