[(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 116996-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 116996-39-5
• 化学式: C₄₂H₆₀O₅Si
• 分子量: 673.021
• InChiKey: OKTGVKUKUBCXCQ-JUDXGIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 美伐他汀
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S,5S,6S)-6-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-5-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-4-triethylsilyloxybutanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 2-甲氧基丙烯 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-compactin 和 (+)-mevinolin 的全合成。基于使用特殊钛试剂进行二羰基偶联的一般策略

  摘要：

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略

  DOI：

  10.1021/ja00164a024

文献信息

• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special TiCl3/C8K mixture for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava. Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva. Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek. Majewski、Paul C. Anderson、Richard D. Haugen、Louis D. Heerze

  DOI：10.1021/ja00228a067

  日期：1988.9
• CLIVE, DERRICK L. J.;MURTHY, K. S. KESHAVA;WEE, ANDREW G. H.;PRASAD, J. S+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3018-3028
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MURTHY, K. S. KESHAVA、WEE, ANDREW G. H.、PRASAD, J. S+

  DOI：——

  日期：——