2-硝基苯肼 | 3034-19-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯肼
• 中文别名: 2-硝基苯基肼；邻硝基苯肼
• 英文名称: (2-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: o-nitrophenylhydrazine；2-Nitrophenylhydrazine
• CAS: 3034-19-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00007577
• 分子量: 153.14
• InChiKey: FRBUNLLUASHNDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(lit.)
• 沸点：
  276.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3682 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强还原剂。

  3. 避免接触的条件：摩擦、震动或撞击。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• WGK Germany：
  3,-
• 海关编码：
  2928000090
• 危险类别：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  MV8210000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类以及食用化学品分开存放，切勿混储。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 储存区应预备合适的材料以收集泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：静脉-小鼠LD50：178毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾；与氧化剂反应

储运特性：库房应通风、低温干燥，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂：可用二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水或干粉进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 thallium(III) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  Banthiya, U. S.; Joshi, B. C.; Gupta, Y. K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 1, p. 43 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-硝基苯肼
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中使用铜催化的芳基卤化物与肼的交叉偶联有效合成芳基肼

  摘要：

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.014

文献信息

• A new redox-denitration reaction of aromatic nitro compounds
  作者：Charles W. Rees、Siu C. Tsoi

  DOI：10.1039/a910290f

  日期：——

  transformed into 4,4-dimethyl-1-phenylpyrazolidin-3,5-dione 10 in which the methylene group has been oxidised and the nitro group has disappeared; two further examples of the same reaction, of pyrazolidinones 4 and 7, are reported together with a mechanistic rationalisation of this curious reaction.

  当 4,4-二甲基-1-(2-硝基苯基)吡唑啉-3-酮 9 在含有吡啶盐酸盐的吡啶中加热时，它会转化为 4,4-二甲基-1-苯基吡唑啉-3,5-二酮 10，其中亚甲基被氧化，硝基消失；报告了吡唑烷酮 4 和 7 的相同反应的另外两个例子，以及这种奇怪反应的机械合理化。
• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• 7,7′-Diamino-2,2′-diindolylmethane: A Building Block for Highly Efficient and Selective Anion Receptors-Studies in Solution and in the Solid State
  作者：Paweł Dydio、Dawid Lichosyt、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201201909

  日期：2012.10.22

  7′‐diamino‐2,2′‐diindolylmethane was used as a building block for the construction of anion receptors operating by hydrogen bonds. Its various bisamide and bisurea derivatives were designed and synthesised as acyclic as well as macrocyclic molecules, then their structural and anion binding properties were studied in solution and in the solid state. The bisamide receptors demonstrate high affinity towards oxoanions

  易于制造的7,7'-二氨基-2,2'-二吲哚基甲烷用作构建通过氢键作用的阴离子受体的基础。设计并合成了其各种双酰胺和双环脲衍生物，既有无环分子也有大环分子，然后在溶液和固态下研究了它们的结构和阴离子结合性能。双酰胺受体在高极性和部分水溶液（具有高达25％H 2的DMSO）中表现出对含氧阴离子的高亲和力O）对磷酸二氢具有显着的选择性。引人注目的是，即使在纯甲醇中，基于双脲的分子也能够结合阴离子客体，并显示出对四面体含氧阴离子（即硫酸氢根和磷酸二氢根）的选择性。X射线分析表明，两类分子在固态下均具有相似的构象：弯曲的片状，带有一个带有氢键供体的结合袋（四个用于酰胺，六个用于双担保体），其取向是特别定制的用于含氧阴离子。ROESY NMR实验的结果与固态发现相吻合，并证实双酰胺和双氨双胍都可以轻松地适应会聚氢键供体的构象，这非常适合阴离子结合。
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：——

  公开号：US20040220178A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention is directed to methods of treating addictive behavior and sleep disorders by administering compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及通过给予由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐形式来治疗成瘾行为和睡眠障碍的方法，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线如本文所述。本发明治疗方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病是有用的。

表征谱图