(E)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone | 154422-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone
• 英文别名: ethyl (E)-2-(2-(2-nitrophenyl)hydrazono)propanoate；Z-ethyl pyruvate o-nitrophenylhydrazone；E-ethyl pyruvate o-nitrophenylhydrazone；(E)-Ethyl 2-(2-(2-nitrophenyl)hydrazono)propanoate；ethyl (2E)-2-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 154422-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: SVMLUPDEOYWXDG-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 乙基7-氨基-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的1 H-吲哚-2-羧酰胺衍生物作为潜在ASK1抑制剂的潜在治疗溃疡性结肠炎的发现

  摘要：

  凋亡信号调节激酶1（ASK1）是丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）家族的成员，与许多人类疾病有关。在这里，我们描述了命中化合物7的结构优化，并进行了进一步的结构-活性关系（SAR）研究，从而开发了带有新型吲哚-2-羧酰胺铰链支架的化合物19。与先前描述的ASK1抑制剂GS-4997相比，化合物19在AP1-HEK293细胞中显示出强大的抗ASK1激酶活性和对ASK1的更强抑制作用。除了改善体外活性外，化合物19还具有适当的体内活性PK配置文件。在右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的溃疡性结肠炎（UC）小鼠模型中，化合物19显示出显着的抗UC功效，并显着减轻了DSS诱导的体重减轻，结肠缩短，疾病活动指数（DAI）升高和炎症结肠组织中的细胞浸润。从机理上讲，化合物19抑制ASK1-p38 / JNK信号通路的磷酸化，并抑制炎症细胞因子的过表达。这些发现共同表明，ASK1抑制剂可以潜在地用作UC的治疗策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113114
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-ethyl pyruvate 2-(2-nitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.

  摘要：

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1910

文献信息

• 吲哚类ASK1小分子抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111808079A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种吲哚类ASK1小分子抑制剂及其制备方法和应用，该抑制剂包含如通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受盐。实验数据证明该抑制剂对非酒精性脂肪性肝炎和溃疡性结肠炎均具有一定的治疗效果，有良好的应用前景。
• Benzenesulfonamide derivatives and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Purzer Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2366687B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• N-Benzylindole-2-carboxylic acids: potent functional antagonists of the CCR2b chemokine receptor
  作者：Jason G. Kettle、Alan W. Faull、Andy J. Barker、D.Huw Davies、Michael A. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.049

  日期：2004.1

  Screening of the corporate database led to the discovery of a novel series of N-benzylindole-2-carboxylic acid CCR2b chemokine receptor antagonists. These compounds demonstrate high affinity and functional inhibition of the CCR2b receptor. A discussion of the structure-activity relationships is presented, together with evidence for a highly selective receptor binding profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 11, S 1910-1919
  作者：Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+

  DOI：——

  日期：——
• Benzenesulfonamide derivatives and pharmaceutical composition therof
  申请人：Chern Ji-Wang

  公开号：US20110230651A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is related to derivatives of benzenesulfonamide represented by formula (I), and the pharmaceutical composition thereof. In addition, the benzenesulfonamide derivatives disclosed in the present invention can serve as potential cell cycle inhibitors, and thereby these benzenesulfonamide derivatives and the pharmaceutical composition thereof can be antitumor drug candidates, which might aim at cell cycle. Particularly, the benzenesulfonamide derivatives disclosed in the present invention may function as antitumor drugs to treat solid cancers.