N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-nitroaniline
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 259.24
• InChiKey: UXTISGDPUXNUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-nitroaniline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以190 mg的产率得到(Z)-N-(4-bromo-2-nitrophenyl)-4-fluorobenzohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-2-硝基苯肼基溴衍生的腈亚胺重排形成酰胺键

  摘要：

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03993
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  N-2-硝基苯肼基溴衍生的腈亚胺重排形成酰胺键

  摘要：

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03993

文献信息

• One-Pot Oxidative Amidation of Aldehydes via the Generation of Nitrile Imine Intermediates
  作者：Martyn C. Henry、Laura Minty、Alexander C. W. Kwok、Jessica M. L. Elwood、Adam J. Foulis、Jonathan Pettinger、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00575

  日期：2024.6.7

  A one-pot procedure for the oxidative amidation of aldehydes via the in situ generation of reactive nitrile imine (NI) intermediates has been developed. Distinct from our progenitor processes, mechanistic and control experiments revealed that the NI undergoes rapid oxidation to an acyl diazene species, which then facilitates N-acylation of an amine. A range of substrates have been explored, including

  开发了一种通过原位生成反应性腈亚胺 (NI) 中间体进行醛氧化酰胺化的一锅法。与我们的祖先过程不同，机理和控制实验表明，NI 快速氧化成酰基二氮烯，然后促进胺的N-酰化。已经探索了一系列底物，包括在药物相关化合物的合成中的应用。