(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 | 86087-24-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃
• 中文别名: (R)-3-羟基四氢呋喃；(R)-四氢呋喃-3-羟基；(R)-(+)-3-羟基四氢呋喃；R-3-羟基四氢呋喃；(R)-四氢呋喃-3-醇；恩格列净中间体4；依帕列净杂质67
• 英文名称: (R)-3-Hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (R)-tetrahydrofuran-3-ol；(3R)-tetrahydrofuran-3-ol；tetrahydrofuran-3-ol；(3R)-oxolan-3-ol
• CAS: 86087-24-3
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD00067101
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: XDPCNPCKDGQBAN-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -18.5 º (c=2 MeOH)
• 沸点：
  181 °C (lit.)
• 密度：
  1.097 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  180 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、酰氯、酸酐、热源及明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8O2
分子式
: 88.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(-)-3-Hydroxytetrahydrofuran
-
化学文摘登记号(CAS 86087-24-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
181 °C - lit.
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.097 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃用作药物合成原料，例如在依帕列净的合成中使用了这一反应物。

化学性质

常温常压下，(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃是一种无色透明的液体，在水中有一定溶解度，并能与常见的有机溶剂混溶。该化合物的结构包含一个四氢呋喃单元和一个手性醇羟基，具有较好的化学转化性质，适用于一些手性化合物的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 4-二苯基膦苯甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到(S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu Reaction with 4-(Diphenylphosphino)benzoic Acid: A Separation-Friendly Bifunctional Reagent that Serves as Both a Reductant and a Pronucleophile

  摘要：

  4-(Diphenylphosphino)benzoic acid was used for the Mitsunobu reaction as a bifunctional reagent that served as both a reductant and a pronucleophile. When combined with di-2-methoxyethyl azodicarboxylate, inversion of a secondary alcohol stereospecifically occurred to give an ester carrying a phosphine oxide group. The reaction mixture was directly hydrolyzed to give an inverted secondary alcohol in sufficient stereo and chemical purities by the presently developed chromatography-free process in conjunction with basic extraction, drying, and concentration.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318327
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2,4-丁三醇 在 strong acid ion exchange resin (Amberlyst 15, H+ form) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81065

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 、 1,3-二氧代异吲哚啉-2-氨基甲酸叔丁酯 、 三苯基膦 在 (R)-(-)-3-羟基四氢呋喃 、 ice 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.8h， 以to give the title compound (12.4 g)的产率得到(S)-t-butyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(tetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  化合物及/或其药学上可接受的盐，其化学式表示为(I)，具有PDE9抑制作用，因此预期可提高脑内cGMP浓度。PDE9抑制作用和cGMP的增加导致学习和记忆行为的改善，化合物(I)具有作为治疗阿尔茨海默病认知功能障碍的治疗剂的适用性。其中，R1为氢原子；R2为芳香环基团等；R3为氢原子等；R4为氢原子；R5为氧杂环丙基基团等；R6为氢原子。

  公开号：

  US20130143907A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reduction of Difficult-to-Reduce Ketones: Triple-Code Saturation Mutagenesis of an Alcohol Dehydrogenase
  作者：Zhoutong Sun、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Guangyue Li、Jiahai Zhou、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/acscatal.5b02752

  日期：2016.3.4

  as the model compound. Highly (R)- and (S)-selective variants were evolved (95%–99% ee) with minimal screening. These robust catalysts also proved to be effective in the asymmetric reduction of tetrahydrothiofuran-3-one and other challenging prochiral ketones as well. The chiral products, which are generally prepared by multistep routes, serve as synthons in the preparation of several important therapeutic

  在有机化学，手性人造过渡金属催化剂或有机催化剂和醇脱氢酶（ADH）类型的酶中，形成对映体纯仲醇催化不对称还原前手性酮至关重要。一个明显的局限性是传统的要求，即羰基官能团侧翼的α-和α'-部分在空间和/或电子上不同。难以还原的酮，例如四氢呋喃-3-酮和四氢硫呋喃-3-酮，以及相关的底物，无论催化剂类型如何，都是特别具有挑战性的。嗜热乙醇杆菌的ADH（TbSADH）是一种有吸引力的工业生物催化剂，因为它具有很高的热稳定性，但也无法还原此类酮。我们已经成功地使用先前开发的三密码子饱和诱变概念在TbSADH结合口袋和四氢呋喃-3-酮作为模型化合物的内衬位点成功应用了定向进化。只需很少的筛选就可以进化出高度（R）和（S）选择性的变种（95％–99％ee）。这些坚固的催化剂还被证明可有效地不对称还原四氢硫呋喃-3-酮和其他具有挑战性的手性酮。通常通过多步途径制备的手性产物在几种重要治疗药物的制备中用作合成子。
• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• 一种药物中间体(S)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
  申请人：杭州述康生物技术有限公司

  公开号：CN106957287A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明提供了一种药物中间体(S)‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法。本方法以外消旋的1,2,4‑丁三醇为原料合成外消旋的3‑羟基四氢呋喃，然后酯化得到外消旋的四氢呋喃基‑3‑脂肪酸酯。通过脂肪酶水解该外消旋混合物中的(R)‑四氢呋喃基‑3‑脂肪酸酯后，在不对水解产物进行分离的条件下，利用光延反应将水解得到的(R)‑3‑羟基四氢呋喃转化为(S)‑四氢呋喃基‑3‑羧酸酯，最后在碱性条件下将所有的四氢呋喃基酯水解得到终产物(S)‑3‑羟基四氢呋喃。
• Process for preparing optically active cyclic compounds
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05780649A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  A process for preparing optically active 3-hydroxy-.gamma.-butyrolactone or optically active 3-hydroxytetrahydrofuran through a short route and by using an easily available and inexpensive starting material and an inexpensive reagent easy to handle is disclosed. The process comprises cyclizing an optically active compound represented by formula (II): ##STR1## wherein Q represents an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxymethyl group; X represents a halogen atom; and the asterisk * means an asymmetric carbon atom, under an acidic condition.

  揭示了一种通过简短途径，利用易获得且廉价的起始物质和易于处理的廉价试剂制备光学活性3-羟基-γ-丁内酯或光学活性3-羟基四氢呋喃的方法。该方法包括在酸性条件下使由式（II）表示的光学活性化合物环化：##STR1##其中Q代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基基团或羟甲基基团；X代表卤素原子；星号*表示一个不对称碳原子。
• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2