(2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-11,12-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate | 155588-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-11,12-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
• CAS: 155588-20-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₉Si
• 分子量: 580.791
• InChiKey: IQBHWXDAVPVSHO-WIOBJEFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-11,12-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3aS,8R,9aS,10S,11aR,13aS,13bR,13cS)-10-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,9-dioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13b,13c-decahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-8,13a(13H)diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的全合成。1. 逆合成、降解和重组

  摘要：

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja00107a006
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,11S,12S,12aR,12bS)-11,12-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)-3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxete-6,12b(2aH)-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的全合成。1. 逆合成、降解和重组

  摘要：

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja00107a006

文献信息

• Novel chemistry of taxol. Retrosynthetic and synthetic studies
  作者：K. C. Nicolaou、P. G. Nantermet、H. Ueno、R. K. Guy

  DOI：10.1039/c39940000295

  日期：——

  10-Deacetyl baccatin III 2 was used in the synthesis of compounds 4–6 and 11–15, all of which were converted to Taxol 1via efficient synthetic pathways

  10-去乙酰基浆果赤霉素III在化合物4至6以及11至15的合成中被使用，这些化合物通过有效的合成途径最终转变为紫杉醇。