3,6-二硝基-9H-咔唑 | 3244-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二硝基-9H-咔唑
• 英文名称: 3,6-dinitro-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dinitrocarbazole；3,6-Dinitrocarbazol
• CAS: 3244-54-0
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  365-367 °C
• 沸点：
  537.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二硝基-9H-咔唑 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 9H-carbazole-1,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的不对称三齿咔唑配体：其制备及在野崎-桧山烯丙基化反应中的应用

  摘要：

  手稿描述了我们对新设计的三齿配体的研究。成功合成了新的配体1，发现Nozaki-Hiyama烯丙基化与配体1的不对称催化使产物具有良好的对映选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37535
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以74 %的产率得到3,6-二硝基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  铜酞菁的高选择性过氧化氢电合成：偶氮聚合物的界面工程

  摘要：

  双电子氧还原反应为可持续生产H 2 O 2提供了一条新的绿色路线，与工业蒽醌法相比，成本低、能耗低、环境友好。但催化剂的活性和稳定性仍亟待提高。在此，通过催化剂的表面修饰来调节电极-电解质（固-液）界面，并且偶氮分子修饰的CuPc-NO 2催化剂将H 2 O 2的选择性提高了30-50%。此外，通过将F掺杂到偶氮分子中进一步对电极表面进行修饰，以增强催化剂的HO 2 -解吸性能。所提出的CuPc-TAP-F催化剂表现出98%的H 2 O 2选择性、40 h的稳定性和0.8 V RHE的宽电位窗口（≥90%选择性），达到H领域较高水平。2 O 2电合成从效率和稳定性两方面来看。

  DOI：

  10.1039/d3ta06728a

文献信息

• Chemical uncouplers for the treatment of obesity
  申请人：——

  公开号：US20040138301A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to chemical uncouplers with a broader safety window making the use of them in treating obesity and, consequently, in the treatment of obesity related diseases and conditions such as atherosclerosis, hypertension, diabetes, especially type 2 diabetes (NIDDM (non-insulin dependent diabetes mellitus)), impaired glucose tolerance, dyslipidemia, coronary heart disease, gallbladder disease, osteoarthritis and various types of cancer such as endometrial, breast, prostate and colon cancers and the risk for premature death as well as other conditions, such as diseases and disorders, which conditions are improved by an increase in mitochondrial respiration, more attractive.

  这项发明涉及一种化学解偶联剂，它具有更宽的安全窗口，使其在治疗肥胖症以及因此引发的相关疾病和状况，如动脉硬化、高血压、糖尿病（尤其是2型糖尿病（非胰岛素依赖型糖尿病））、葡萄糖耐量受损、血脂异常、冠心病、胆结石病、骨关节炎以及子宫内膜、乳房、前列腺和结肠等各种癌症以及过早死亡的风险等方面更具吸引力。此外，还包括其他通过增加线粒体呼吸得到改善的条件、疾病和紊乱。
• Tweezer-type binding cavity formed by the helical folding of a carbazole–pyridine oligomer
  作者：Hye Jin Jang、Seungwon Lee、Byung Jun An、Geunmoo Song、Hae-Geun Jeon、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1039/d1cc06569f

  日期：——

  new aromatic foldamer based on the carbazole–pyridine oligomers that adopt helical conformations via dipole–dipole interactions and π-stacking between two ethynyl bond-linked monomers. This foldamer scaffold has been further modified into a synthetic receptor with a tweezer-type binding cavity outside the helical backbone upon folding, in contrast to most aromatic foldamers with internal binding cavities

  我们合成了一种基于咔唑-吡啶低聚物的新型芳香族折叠体，该低聚物通过偶极-偶极相互作用和两个乙炔键连接的单体之间的 π 堆叠采用螺旋构象。与大多数具有内部结合腔的芳香族折叠体相比，这种折叠体支架已被进一步修饰为在折叠时在螺旋骨架外部具有镊子型结合腔的合成受体。镊子型腔由两个平行的芘基平面组成，允许萘二亚胺客体通过π 堆积和 CH⋯O 相互作用插入，如使用其1 H NMR 光谱和 X 射线晶体结构所证明的那样。
• Liquid-crystalline functional carbazole and naphthalene platforms
  作者：Franck Camerel、Bertrand Donnio、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c0sm00547a

  日期：——

  studies confirm that the common driving force for aggregation and micro-segregation in the mesophase is due to the occurrence of a tight intermolecular H-bonded network. Spectroscopic measurements show that these platforms are luminescent in solution and in the solid state. Due to the synthetic availability of carbazole and naphthalene rigid cores and the simplicity by which these platforms can be graphed

  已经合理地设计了两个新颖的高度官能化分子家族，它们由带有可作用酸功能的中心咔唑或萘核组成，并与配备有三个长烷氧基链的没食子酸酯平台相连。酰胺系链和螯合的刚性片段的存在产生了新的一类发光的介晶材料。带有长石蜡链的平台（n= 12和16）自组织成柱状液晶相，其中根据粉末XRD实验得出的2D倾斜，矩形或六边形晶格对称性排列各列。FT-IR研究证实，在中间相中聚集和微偏析的共同驱动力是由于紧密的分子间氢键网络的出现。光谱测量表明，这些平台在溶液和固态下均发光。由于合成的可用性咔唑 和 萘 刚性核以及可以绘制这些平台的简便性，这种方法代表了荧光和介晶材料生产的一种实用替代方法。
• Synthesis and isolation of nitro-bT-carbolines obtained by nitration of commercial β-carboline alkaloids
  作者：María A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380510

  日期：2001.9

  Nitration of commercial full aromatic β-carboline alkaloids nor-harmane (1), harmane (2), harmine (3), harmol (4), and the 7-acetylated derivative of harmol (5) is described. Advantages and disadvantages of different nitration reagents which involve acidic conditions (HNO3/H+) and neutral conditions (Cu(NO3)2; ceric ammonium nitrate) are discussed. A complete 1H and 13C-nmr characterization including

  商用全芳香族β咔啉生物碱的硝化也不-harmane（1），harmane（2），去氢（3），harmol（4），和7-乙酰化衍生物harmol（的5）进行说明。讨论了涉及酸性条件（HNO 3 / H +）和中性条件（Cu（NO 3）2；硝酸硝酸铵）的不同硝化试剂的优缺点。完整的1 H和13给出了C-nmr表征，包括ms以及在中性和酸性介质中的uv吸收光谱。随函附上了详细的ei-ms和ld-tof-ms研究，因为硝基-β-咔啉构成了β-咔啉样生色团的新家族，并有可能在uv-maldi-tof-ms中用作基质。
• Preparation and Study of 1,8-Di(pyrid-2′-yl)carbazoles
  作者：Maria S. Mudadu、Ajay N. Singh、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo801132w

  日期：2008.9.1

  series of three derivatives of 1,8-di(pyrid-2'-yl)carbazole were prepared by Stille-type coupling of 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine with the appropriate 1,8-dibromocarbazole. The carbazoles were prepared by appropriate substitution methodologies on the parent carbazole or by palladium-catalyzed cyclization of di-(p-tolyl)amine to provide the carbazole ring system. An X-ray structure of the di-tert-butyl

  通过2-（三正丁基锡烷基）吡啶的Stille型偶联与适当的1，8-二溴咔唑制备一系列的1，8-二（吡啶-2′-基）咔唑的三种衍生物。通过在母体咔唑上的适当取代方法或通过钯催化的二-（对甲苯基）胺的环化以提供咔唑环系统来制备咔唑。二叔丁基衍生物的X射线结构证实，两个吡啶基均被定向以有利于分子内H键合至中心NH。在晶胞中发现了分子的两个方向，该观察结果通过固态IR中的两个NH伸缩带得到了证实。ND取代NH会通过减少激发态的分子内失活而增加发射强度。

表征谱图