benzyl 4-(formylamino)benzoate | 239784-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(formylamino)benzoate
• 英文别名: Benzyl 4-formamidobenzoate；benzyl 4-formamidobenzoate
• CAS: 239784-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YRNIDXVWFGXAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(formylamino)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 N-(4-carboxyphenyl)-3-methyl-2-{3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi MCR/Mitsunobu 环化作为具有四个多样性点的苯并恶嗪酮的短、无保护基团路线

  摘要：

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001077
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸苄基酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 4-(formylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi MCR/Mitsunobu 环化作为具有四个多样性点的苯并恶嗪酮的短、无保护基团路线

  摘要：

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001077

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMENAMEVIR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMÉNAMÉVIR
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020038812A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Amenamevir and derivatives thereof via a four component Ugi reaction.

  本发明涉及通过四组分Ugi反应改进的制备Amenamevir及其衍生物的方法。
• Synthesis and Biological Data of ortho-Carborane Analogs from 4-Aminobenzoic Acid and 4-Hydroxybenzoic Acid as a Potential Boron Neutron Capture Therapy Agent
  作者：Seung-Hwan Lee、Yu-Mi Chang、Jin-Soo Seo、Hiroyuki Nakamura、Cheol-Min Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2139

  日期：2011.6.20

  Department of Chemistry, Faculty of Science, Gakushuin University, Tokyo 171-8588, JapanReceived October 8, 2010, Accepted April 28, 2011Key Words : Boron neutron capture therapy (BNCT), ortho-carborane, 4-Aminobenzoic acid, 4-Hydroxyben-zoic acid, Glutamic acidBoron neutron capture therapy (BNCT) has recentlyreceived considerable attention due to a highly selectivetherapy for treating cancer in clinical

  学习院大学理学院化学系，东京 171-8588，日本 2010 年 10 月 8 日接收，2011 年 4 月 28 日接受 关键词：硼中子俘获疗法（BNCT），邻碳硼烷，4-氨基苯甲酸，4-羟基苯-黄索酸、谷氨酸硼中子俘获疗法（BNCT）由于在临床试验中用于治疗癌症的高度选择性疗法，最近受到了相当多的关注。
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  作者：Kee Yoon Rho、Young Jin Cho、Cheol Min Yoon、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00853-9

  日期：1999.6

  A 1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl derivative (8) and its disodium salt (9) were prepared from 4-aminobenzoic acid (1). The water solubility and the biological data (toxicity and cell-uptake) of the disodium salt (9) were identified to be enough for clinical trial. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tandem Ugi MCR/Mitsunobu Cyclization as a Short, Protecting-Group-Free Route to Benzoxazinones with Four Diversity Points
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Lorenzo Giardini、Renata Riva、Valeria Rocca、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1002/ejoc.201001077

  日期：2011.1

  A tandem Ugi/Mitsunobu protocol, starting from o-aminophenols, α-hydroxy acids, amines and aldehydes gives benzo[b][1,4]oxazin-3-ones of general formula 1 in two high-yielding steps, with the introduction of up to four diversity inputs. The mildness of the methodology allows the stereospecific synthesis of enantiomerically pure products as well as the introduction of additional functional groups. The

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。