2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 | 28564-83-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 4H-pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-；3,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；3,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one；DDMP；2.3-Dihydro-3.5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-on
• CAS: 28564-83-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD01757965
• 分子量: 144.127
• InChiKey: VOLMSPGWNYJHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 - 78°C
• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.731 (est)
• 保留指数：
  1119;1107;1120;1115;1133;1131;1124;1124;1124;1124;1115;1144;1123

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  20°C，使用了惰性气体。

制备方法与用途

特性

2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮广泛存在于卷烟烟气、美拉德反应产物、糖裂解产物和天然浸膏中。从结构上看，这类化合物属于吡喃烯醇酮类，具有环状烯醇酮结构，通常带有焦糖样香味；与麦芽酚等其他类似物质相比，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味觉上呈现出更突出的“甜味”。其与烟气中的“甜味”呈现显著正相关，能明显提升卷烟烟气回甜感，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征。

用途

随着消费者对合成色素潜在不良影响的关注逐渐增加，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮正成为一些合成色素的天然替代品，并在多个国家被批准作为食品着色剂使用。

合成方法

葡萄糖和哌啶在乙醇中的溶液在氩气保护下回流。加入乙酸并进一步加热后，用水稀释浓缩的反应溶液，用EtOAc萃取γ-吡喃酮。使用柱色谱（硅胶）和高真空蒸馏纯化粗产物。最后，将产物从己烷中重结晶得到标题化合物2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。合成路线如图2所示：

-吡喃-4-酮的合成路线)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  羟基对2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮清除自由基的抗氧化性能的影响

  摘要：

  众所周知，2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）通常在美拉德反应中形成，它有助于美拉德反应中间体的抗氧化性能。合成了一系列羟基保护的DDMP衍生物，以进一步了解抗氧化活性的来源。通过清除2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐)阳离子自由基(ABTS˙ + )、2,2'-二苯基-1-三硝基苯肼自由基(DPPH)和分别为加尔万氧基自由基。研究发现，向DDMP的游离羟基中引入保护基会降低其还原能力。特别是烯烃位的羟基对DDMP的抗氧化活性影响显着，表明DDMP部分不稳定的烯醇结构是其抗氧化活性的关键因素。

  DOI：

  10.1039/d1ra06317k
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 二乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以12.4%的产率得到2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮的制备方法，以单糖为原料，二级胺和酸为催化剂，乙醇为溶剂，采用美拉德反应一锅法合成2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮，同时采用硅胶色谱柱‑聚酰胺树脂柱‑硅胶色谱柱三次层析进行纯化，得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮纯品，产率最高可达20.31％，远大于文献已报道的3.125％。该合成和纯化方法具有制备工艺简单、产率高、易规模化生产等优点，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110818665A

文献信息

• 2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸苯乙醇酯及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN112574151A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸苯乙醇酯及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，与氯甲酸苯乙酯反应制备2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸苯乙醇酯，该化合物用作烟草香原料的组成添加至卷烟中，高温下可裂解释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和苯乙醇，不仅能够增加口腔回甜感和改善余味舒适性的作用，还能够增丰富烟香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。
• 2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸芳樟醇酯及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN112625018A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸芳樟醇酯及应用，以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和芳樟醇为原料，制备了2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸芳樟醇酯，该化合物具有良好的加香稳定性，将含有2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸芳樟醇酯的烟草香原料添加至卷烟中，可释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和芳樟醇，不仅能够增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够增加烟气花香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。
• Antioxidant Properties of Heterocyclic Intermediates of the Maillard Reaction and Structurally Related Compounds
  作者：Clemens Kanzler、Paul T. Haase、Helena Schestkowa、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03398

  日期：2016.10.19

  oxidative stability of food. The aim of this study was to analyze 12 important heterocyclic intermediates with and without reductone structure as well as structurally related substances under equal conditions to compare their antioxidant properties in detail. For this purpose, five methods were selected including photometrical methods such as the trolox equivalent antioxidant capacity assay and an electron

  公认的是，在美拉德反应过程中形成了大量的还原酮，并且这些物质有助于食品的氧化稳定性。这项研究的目的是分析在相同条件下具有和不具有还原酮结构的12种重要的杂环中间体以及与结构相关的物质，以详细比较其抗氧化性能。为此，选择了五种方法，包括光度法，例如trolox等效抗氧化剂容量测定法和电子顺磁共振光谱法。具有呋喃-3-酮结构和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H的还原酮-pyran-4-one在所有测定中均被还原，而异麦芽酚和麦芽酚由于其络合能力而在基于金属离子还原的测定中不发生反应。将保护基引入到选定的还原酮的游离羟基官能团中几乎可以消除它们的还原能力。另外，在用碘处理之后，比较了不同还原性杂环的氧化产物。降解的结果是主要形成短链有机酸，例如乳酸，乙醇酸和甘油酸，这表明相应的三羰基化合物作为氧化中间产物的1，3-二羰基裂解反应。
• 一种2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸三酯及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN112574154A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸三酯及应用，以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，通过酯化反应制备2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸三酯，该化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中，可裂解释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和麦芽酚，显著提升卷烟烟气“回甜”特性，凸显卷烟“甜”和“润”的口感特征，与2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮相比，还能够增加烟气焦糖样香气，丰富烟香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。
• 2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮-5-O-碳酸橙花醇酯及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN112574152A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸橙花醇酯及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和橙花醇为原料，制备了2,3‑二氢‑3‑羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮‑5‑O‑碳酸橙花醇酯，该化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，将包含有该化合物组成的烟草香原料添加至卷烟中，可裂解释放出2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮和橙花醇，不仅能够增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够增加烟气花香，提升卷烟香气质，具有潜在应用价值。

表征谱图