2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one | 29199-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate；(5-acetyloxy-6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl) acetate
• CAS: 29199-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: OUFMFGROFAWBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 磷脂酶B 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦芽酚合成2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮及其味道鉴定

  摘要：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130052
• 作为产物：
  描述：

  乙酸麦芽酚酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  麦芽酚合成2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮及其味道鉴定

  摘要：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130052

文献信息

• 一种低脂肪酸DDMP二酯甜味剂、制备方法及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN110938050B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种低脂肪酸DDMP二酯甜味剂、制备方法及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，通过酯化反应制备五种2,3‑二氢‑3,5‑二酰氧基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，提升卷烟香气质，并赋予卷烟典型的果香、酸香或奶香等特征，具有潜在应用价值。
• Synthesis of 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one from maltol and its taste identification
  作者：Zhifei Chen、Gaolei Xi、Yufeng Fu、Qingfu Wang、Lili Cai、Zhiwei Zhao、Qiang Liu、Bing Bai、Yuping Ma

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.130052

  日期：2021.11

  3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4H-pyran-4-one (DDMP) exists in many foods, and its effect on taste is controversial. The aim of this study was to clarify whether DDMP has bitter taste or not. For this purpose, DDMP was synthesized from maltol instead of from glucose for the first time. In contrast, DDMP derived from glucose was also prepared and further purified. Their structures were identified

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。