2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one | 29199-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate；(5-acetyloxy-6-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl) acetate
• CAS: 29199-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: OUFMFGROFAWBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 磷脂酶B 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦芽酚合成2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮及其味道鉴定

  摘要：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130052
• 作为产物：
  描述：

  乙酸麦芽酚酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dihydro-3,5-diacetoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  麦芽酚合成2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮及其味道鉴定

  摘要：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130052

文献信息

• 一种低脂肪酸DDMP二酯甜味剂、制备方法及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN110938050B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种低脂肪酸DDMP二酯甜味剂、制备方法及应用，本技术方案以2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，通过酯化反应制备五种2,3‑二氢‑3,5‑二酰氧基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮，该类化合物具有良好的存储稳定性和加香稳定性，添加至卷烟中不仅展现了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮增加口腔甜润感和改善余味舒适性的作用，还能够丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，提升卷烟香气质，并赋予卷烟典型的果香、酸香或奶香等特征，具有潜在应用价值。