5-Acetyl-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione | 91114-97-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione
• 英文别名: 5-acetyl-4-hydroxy-3,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2,6-dione；5-acetyl-4-hydroxy-3H-1,3-thiazine-2,6-dione；thiazine-2,6-dione；AHDT；AHTD
• CAS: 91114-97-5
• 化学式: C₆H₅NO₄S
• 分子量: 187.176
• InChiKey: BTGXKSQIUUCGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Azines and Azoles: CXXII. New Regioselective Synthesis of 1-Substituted 6-Alkyluracils

  摘要：

  现成的 5-酰基-4-羟基-3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2,6-二酮与伯烷基和芳基胺在温和条件下（在丙-2-醇中沸腾）反应生成希夫碱。在更严格的条件下（在 DMF 中沸腾），反应伴随着 COS 的释放，生成 1-取代的 6-烷基尿嘧啶。这一之前未知的反应具有相当大的合成潜力，可被视为 1-取代的 6-烷基尿嘧啶的一种新的、通用和区域选择性合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0185-2
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,3-thiazine-2,4,6(3H,5H)-trione 、 乙酸酐 以22%的产率得到5-Acetyl-4-hydroxy-2H-1,3-thiazine-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New Method of Synthesis of 5-Acyl-1,3-thiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000025527.63179.ae

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2016119707A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET HÉTÉROCYCLES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015675A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula (I-1), (I-2) or (I-3) and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  提供了化学式(I-1)、(I-2)或(I-3)的新型杂环烷基和杂环化合物，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015523A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention relates to novel heteroaryl and heterocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3k and for treating inflammatory and autoimmune disorders diseases and cancer.

  这项发明涉及新颖的杂环芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3k的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITION AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014015830A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Disclosed are novel heteroaryl and heterocycle compounds of formula I-1, I-2 or I-3 and pharmaceutical compositions comprising them, uses and methods thereof for inhibiting the activity of PI3K and for treating inflammatory and autoimmune diseases and cancer.

  揭示了一种新颖的杂环芳基和杂环化合物，其化学式为I-1、I-2或I-3，以及包含它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。
• One‐pot two‐step synthesis of fused thiazinofuranone linked geminal bis 1,2, <scp>3‐triazole</scp> hybrids and their in vitro cytotoxic screening
  作者：Praveen Kumar Mupparapu、Narasimha Swamy Thirukovela、Sadanandam Gullapelli、Mohan Kurra、Srinivas Gali、Namratha Vaddiraju

  DOI：10.1002/jhet.4245

  日期：2021.6

  series of novel geminal bis 1,2,3-triazoles linked to 2H-furo[2,3-d][1,3]thiazine-2,4,5(1H,6H)-trione (3a-3m) were prepared in one pot starting from 5-Acetyl-4-Hydroxy-1,3-thiazine-2,6-dione (1) to 6,6-diazido-2H-furo[2,3-d][1,3]thiazine-2,4,5(1H,6H)-trione (2) followed by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. The synthesized compounds were further explored for in vitro cytotoxic activity against

  在这项研究中，一系列与 2 H -呋喃 [2,3- d ][1,3] 噻嗪-2,4,5(1H,6H)-三酮相连的新型孪生双 1,2,3-三唑（3a-3m ) 从 5-Acetyl-4-Hydroxy-1,3-thiazine-2,6-dione ( 1 ) 到 6,6-diazido-2 H -furo [2,3- d ][1,3]thiazine-2,4,5(1H,6H)-trione ( 2 ) 然后是 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。进一步研究了合成的化合物对 PC3、A549、MCF-7 和 HeLa 细胞系的体外细胞毒活性，结果显示五种化合物3c、3d、3g、3l和3m 已显示出与标准药物依托泊苷相当的体外细胞毒活性。