1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 | 30334-71-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇
• 中文别名: 1,2-二棕榈酰-sn-甘油；1,2-双棕榈酸甘油酯
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol；dipalmitin；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 30334-71-5
• 化学式: C₃₅H₆₈O₅
• 分子量: 568.922
• InChiKey: JEJLGIQLPYYGEE-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  620.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  255.1 Ų [M+K]+; 252.2 Ų [M+Na]+
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

制备方法与用途

生物活性物质 1,2-二棕榈酰-sn-甘油 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 二棕榈酸磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5脂蛋白酸的脂质-锚固核心三糖的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5的脂锚附体脂锚酸的核心三糖的有效全合成。关键特征包括通过一锅顺序SN2反应方便地合成稀有糖2,4,6-苯三氧基-2-乙酰氨基-4-氨基-d-Galp结构单元以及d-硫代葡萄糖苷与α-选择性偶联的α-选择性偶联二酰基甘油受体来构建通用的二糖受体，该二糖受体可用于目标分子1和2的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04264

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• 4(2)-Methoxyphenyl glycerol ethers in the synthesis of nonracemic di-O,O-acylglycerols
  作者：Z. A. Bredikhina、V. G. Novikova、Yu. Ya. Efremov、D. R. Sharafutdinova、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1007/s11172-008-0328-9

  日期：2008.11

  Effective methods for the synthesis of nonracemic 4- and 2-methoxyphenyl glycerol ethers from nonracemic 3-chloropropanediols and by direct resolution of the racemate, respectively, were developed. Some existing discrepancies related to the to chiroptical properties of their derivatives were eliminated. Both ethers were used to synthesize nonracemic 3-O-aryloxy-1,2-di-O′,O″-palmitoyl glycerols.

  开发了从非外消旋的3-氯丙二醇分别合成非外消旋的4-和2-甲氧苯基甘油醚的有效方法，并通过直接拆分外消旋体来实现。消除了与其衍生物手性光学性质相关的一些现有差异。这两种醚均被用于合成非外消旋的3-O-芳氧基-1,2-双-O′,O″-棕榈酰基甘油。
• [EN] A METHOD FOR MODIFICATION OF PEPTIDES IMMOBILIZED ON A SOLID SUPPORT BY TRACELESS REDUCTIVELY CLEAVABLE LINKER MOLECULES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE PEPTIDES IMMOBILISÉS SUR UN SUPPORT SOLIDE PAR DES MOLÉCULES DE LIAISON POUVANT ÊTRE CLIVÉES PAR RÉDUCTION SANS TRACE
  申请人：BELYNTIC GMBH

  公开号：WO2021023892A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a method for modifying and purifying peptides comprising an immobilizing step, a modification step and a releasing step. In the immobilizing step, a crude linker-tagged peptide L-P is coupled to a solid support yielding an immobilized linker-tagged peptide S-L-P. Subsequently, the immobilized linker-tagged peptide S-L-P is modified with one or more organic molecules yielding an immobilized linker-tagged peptide S-L-mP. Finally, the modified peptide is released via a reduced intermediate RI. The linker molecule is a compound of formula 1, X-Tb-Va-U-Y-Z (1), which can be coupled to a purification resin via the moiety X and to a peptide via the moiety Y under the release of the leaving group Z. T is an optional spacer moiety and V is an optional electron withdrawing moiety. U is an aryl or 5- or 6-membered heteroaryl moiety bound to at least one electron withdrawing moiety V, W or E. The linker is stable under acidic conditions and releases the peptide upon addition of a reducing agent.

  本发明涉及一种修饰和纯化肽的方法，包括固定步骤、修饰步骤和释放步骤。在固定步骤中，将粗链联标记的肽L-P偶联到固体支持上，得到固定的链联标记的肽S-L-P。随后，用一个或多个有机分子修饰固定的链联标记的肽S-L-P，得到固定的链联标记的肽S-L-mP。最后，通过还原中间体RI释放修饰的肽。链联分子是化合物1的化学式，X-Tb-Va-U-Y-Z（1），可以通过基团X偶联到纯化树脂，通过基团Y偶联到肽，释放离去基团Z。T是可选的间隔基团，V是可选的电子吸引基团。U是芳基或与至少一个电子吸引基团V、W或E结合的芳基或5-或6-成员杂芳基基团。该链联在酸性条件下稳定，并在加入还原剂后释放肽。
• Synthesis and biological activity of phosphoglycolipids from Thermus thermophilus
  作者：Yukari Fujimoto、Kunihiro Mitsunobe、Satoko Fujiwara、Motoko Mori、Masahiro Hashimoto、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1039/c3ob40899j

  日期：——

  opposite configuration at the diacyl glycerol moiety, were also synthesized. The biological activities of the synthesized compounds were elucidated with cytokine inductions (IL-6 and TNF-α). A synthetic phosphoglycolipid with a natural-type diacyl glycerol configuration showed apparent immunostimulatory activity, whereas its diastereomer did not. The present study revealed that the configuration at the

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，
• Muramyl dipeptide derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05210072A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The 3-O-[N-acetylmuramyl-D-isoglutaminyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol derivative of formula I ##STR1## wherein the carbon atom marked with an asterisk * has the R or, respectively, the S configuration, possesses interesting pharmacological, in particular immunomodulating properties. It is particularly useful as an immunomodulant, as an adjuvant in vaccines and as a suppressing agent for IgE formation in e.g. type I allergies and atopical dermatitises. It is obtained by deprotection of a corresponding compound having one or more hydroxy group(s) in protected form.

  公式I的3-O-[N-乙酰基穆拉酰-D-异谷氨酰]-1,2-二-O-棕榈酰-sn-甘油衍生物，其中用星号*标记的碳原子具有R或S构型，具有有趣的药理学特性，特别是免疫调节特性。它特别适用作为免疫调节剂，在疫苗中作为辅助剂，并且作为抑制IgE形成的药剂，例如在I型过敏和特应性皮炎中。它是通过去保护具有一个或多个羟基的相应化合物获得的。