(R)-3-((dichlorophosphoryl)oxy)propane-1,2-dipalmitate | 71321-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((dichlorophosphoryl)oxy)propane-1,2-dipalmitate
• 英文别名: [(2R)-3-dichlorophosphoryloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 71321-85-2
• 化学式: C₃₅H₆₇Cl₂O₆P
• 分子量: 685.793
• InChiKey: GGKFUSSXJPDVMP-MGBGTMOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((dichlorophosphoryl)oxy)propane-1,2-dipalmitate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 二棕榈酸磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-3-((dichlorophosphoryl)oxy)propane-1,2-dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096

文献信息

• 一种合成磷脂酰甘油单钠盐的方法
  申请人：南京绿叶制药有限公司

  公开号：CN105273001A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明提供了一种合成磷脂酰甘油单钠盐的方法，包括步骤：a.将式(I)化合物与三氯氧磷在弱性溶剂中进行反应得到式(II)化合物；b.将式(II)化合物与丙酮缩甘油加热反应水解得到式(III)化合物；c.式(III)化合物在30％醋酸水解然后碱化得到磷脂酰甘油单钠盐(PG-Na)。本发明合成路线简短、操作简便、成本低、纯度高。。
• 1,2-二棕榈酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺及其制备方法
  申请人：安徽昊帆生物有限公司

  公开号：CN110330524A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明提供一种1，2‑二棕榈酰‑SN‑甘油‑3‑磷酰乙醇胺及其制备方法，其中制备方法包括如下步骤：步骤S1，二棕榈酸甘油酯在四氢呋喃和碱的作用下，与POCl3发生亲核取代反应，在反应完成后对反应产物进行纯化，得到中间体1，所述中间体1为(R)‑3‑((二氯磷酰基)氧基)丙烷‑1,2‑二棕榈酸；步骤S2，所述中间体1在四氢呋喃和碱的作用下，与N‑Fmoc‑乙醇胺发生亲核取代反应，在反应完成后对反应产物进行纯化，得到中间体2，所述中间体2为(R)‑3‑(((2‑(芴甲氧羰氨基)乙氧基)(羟基)磷酰基)氧基)丙烷‑1,2‑二棕榈酸酯；步骤S3，所述中间体2在溶剂和碱作用下，发生亲核取代反应，得到所述1，2‑二棕榈酰‑SN‑甘油‑3‑磷酰乙醇胺。根据本发明实施例的制备方法，最终产物纯度较高，副产物少。
• Phosphatidyl oligoglycerols
  申请人：Max-Planck-Gesselschaft zur Forderung Der Wissenschaften E.V.

  公开号：US20040213836A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  In order to form liposomes with a longer half-life in blood, use is made of defined formula (A) 1

  为了制造在血液中半衰期更长的脂质体，使用定义的公式(A)1。
• PHOSPHATIDYL OLIGOGLYCEROLS
  申请人：——

  公开号：US20020090383A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  In order to form liposomes with a longer half-life in blood, use is made of defined compounds with the general formula (A) 1

  为了制造半衰期更长的脂质体以在血液中应用，使用具有一般公式（A）1的定义化合物。
• 一种二棕榈酰磷脂酸的制备方法
  申请人：苏州东南药业股份有限公司

  公开号：CN111253434B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种人工合成磷脂二棕榈酰磷脂酸(DPPA)的方法，该方法以1,2‑二棕榈酰‑sn‑甘油为原料，发生酯化反应，然后再发生水解反应，所得产物经过溶解、过滤、重结晶得到高纯度的二棕榈酰磷脂酸。本发明所述方法制备得到的二棕榈酰磷脂酸(DPPA)可作为药用辅料用于脂质体、乳化剂、胶囊等各类型药物。