2,3-di-O-palmitoyl-sn-glycero-1-dichlorophosphate | 178739-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-di-O-palmitoyl-sn-glycero-1-dichlorophosphate
• 英文别名: [(2S)-3-dichlorophosphoryloxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 178739-31-6
• 化学式: C₃₅H₆₇Cl₂O₆P
• 分子量: 685.793
• InChiKey: GGKFUSSXJPDVMP-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-palmitoyl-sn-glycero-1-dichlorophosphate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-二棕榈酰-Sn-甘油-1-磷酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二棕榈酰-Sn-甘油 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,3-di-O-palmitoyl-sn-glycero-1-dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096

文献信息

• Phospholipids chiral at phosphorus. 1. Stereochemistry of transphosphatidylation catalyzed by phospholipase D
  作者：Karol Bruzik、Ming Daw Tsai

  DOI：10.1021/ja00367a044

  日期：1982.2
• Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.
  作者：Masami ISHIHARA、Atsunori SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1096

  日期：——

  The synthesis of optically active phosphatidylcholines (D- and L-4) containing two of the same fatty acid moieties in a molecule is described. Optically pure D-enantiomers (D-4) were obtained from 2, 3-di-O-acyl-sn-glycerol (D-1) in high yield by phosphorylation with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with choline tosylate (11a). L-Enantiomers (L-4) were also prepared in a similar manner from 1, 2-di-O-acyl-sn-glycerol (L-1). The whole procedure is easy and useful for the synthesis of enantiomeric phosphatidylcholines.

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。