3-O-benzoyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol | 30403-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-di-palmitoyl-sn-3-glycerol；1,2-O-dipalmitoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol；1,2-O-dipalmitoyl-3-benzylglycerol；1,2-di-O-hexacecanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol；3-O-benzyl-1,2-di-O-hexadecanoyl-sn-glycerol；3-O-benzyl-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol；3-O-benzyl-1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol；3-O-Benzyl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycerol；3-benzyl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycerol；(+)(S)-3-benzyloxy-1.2-dipalmitoyloxy-propane；(+)(S)-3-Benzyloxy-1.2-dipalmitoyloxy-propan；3-O-benzyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 30403-51-1
• 化学式: C₄₂H₇₄O₅
• 分子量: 659.047
• InChiKey: KFTQBNLTYMNTFX-FAIXQHPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.8-64.6 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  691.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二棕榈酸磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Small Library of Mixed-Acid Phospholipids from D-Mannitol as a Homochiral Starting Material.

  摘要：

  描述了一种使用新保护策略合成一系列含有多不饱和脂肪酸的混酸磷脂。具体而言，分别用BCl3和354 nm的光去除的保护基团是苄基和甲基α-(2, 4-二硝基苯基)乙酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1659
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酰基-sn-甘油脂中的sn-3羟基和磷酸胆碱基团在1,2-二酰基部分周围诱导顺时针（+）螺旋的显着功能：1H NMR光谱的构象分析证据。

  摘要：

  细胞膜甘油脂在sn-3位置具有极性头基的不对称1,2-二酰基-sn-甘油具有共同的结构主链。在这项研究中，研究了溶液状态下sn-3头基对1,2-二酰基部分周围螺旋构象性质的可能影响。1H NMR Karplus关系研究是使用一系列带有不同sn-3取代基（即棕榈酰基，苄基，氢和磷酸盐）的1,2-二棕榈酰基-sn-甘油进行的。1 H NMR分析表明，这些sn-3取代基极大地影响了1，2-二酰基部分周围的螺旋性质。Sn-3羟基具有独特的螺旋性质，这在很大程度上取决于所使用的溶剂。在CDCl3溶液中，随机分配了三个交错的构象异构体gt（+），gg（-）和tg，而在极性更大的溶剂中，具有（+）-螺旋性的gt（+）构象异构体被扩增，以gg（-）和tg构象异构体为代价。磷脂酰胆碱中的sn-3磷酸胆碱对gt（+）构象异构体表现出更大的影响，这与所使用的溶剂无关。通过1 H NMR分析，围绕1,2-二酰基部

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.196

文献信息

• Total Synthesis of the Lipid-Anchor-Attached Core Trisaccharides of Lipoteichoic Acids of <i>Streptococcus pneumoniae</i> and <i>Streptococcus oralis</i> Uo5
  作者：Balasaheb K. Ghotekar、Ananda Rao Podilapu、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04264

  日期：2020.1.17

  Herein we report an efficient total synthesis of lipid-anchor-appended core trisaccharides of lipoteichoic acids of Streptococcus pneumoniae and Streptococcus oralis Uo5. The key features include the expedient synthesis of the rare sugar 2,4,6-trideoxy-2-acetamido-4-amino-d-Galp building block via one-pot sequential SN2 reactions and the α-selective coupling of d-thioglucoside with the diacyl glycerol

  在本文中，我们报告了肺炎链球菌和口腔链球菌Uo5的脂锚附体脂锚酸的核心三糖的有效全合成。关键特征包括通过一锅顺序SN2反应方便地合成稀有糖2,4,6-苯三氧基-2-乙酰氨基-4-氨基-d-Galp结构单元以及d-硫代葡萄糖苷与α-选择性偶联的α-选择性偶联二酰基甘油受体来构建通用的二糖受体，该二糖受体可用于目标分子1和2的全合成。
• Synthesis and enantiospecific analysis of enantiostructured triacylglycerols containing n-3 polyunsaturated fatty acids
  作者：Marika Kalpio、Jóhann D. Magnússon、Haraldur G. Gudmundsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson、Baoru Yang

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2020.104937

  日期：2020.9

  stereospecific structure of triacylglycerols (TAGs) affects the bioavailability of fatty acids. Lack of enantiopure reference compounds and effective enantiospecific methods have hindered the stereospecific analysis of individual TAGs. Twelve novel enantiostructured AAB-type TAGs were synthesized containing one of the three n-3 polyunsaturated fatty acid: α-linolenic acid (ALA), eicosapentaenoic acid (EPA)

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰
• Nucleoside conjugates. 10. Synthesis and antitumor activity of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate-1,2-dipalmitins
  作者：Chung Il Hong、Seung Ho An、Louis Schliselfeld、David J. Buchheit、Alexander Nechaev、Alan J. Kirisits、Charles R. West

  DOI：10.1021/jm00117a020

  日期：1988.9

  Three 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine 5'-diphosphate-1,2-dipalmitins from L-, D-, and DL-alpha-dipalmitoylphosphatidic acids have been synthesized and their antitumor activity against two ara-C2 resistant L1210 lymphoid leukemia sublines in mice were evaluated. These new prodrugs of ara-C include ara-CDP-L-dipalmitin, ara-CDP-D-dipalmitin, and ara-CDP-DL-dipalmitin. The L and DL isomers produced

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，
• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• H-Phosphonate Synthesis and Biological Evaluation of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Chin Heng Gan、Hadhi Wijaya、Lan-Hui Li、Chih-Feng Wei、Yi-Jen Peng、Shih-Hsiung Wu、Kuo-Feng Hua、Yulin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00487

  日期：2020.4.3

  The synthesis of a library of bacterial phosphoglycolipid, PGL-1, is described. Key features of the synthesis include regioselective esterification of the primary alcohol of the diacylglycerol moiety and an H-phosphonate method to install the phosphate in PGL-1 in comparison with earlier reported procedures. A representative set of PGL-1 analogues was prepared and evaluated for their biological activities

  描述了细菌磷酸糖脂文库PGL-1的合成。与早期报道的方法相比，合成的关键特征包括二酰基甘油部分的伯醇的区域选择性酯化和H-膦酸酯法将磷酸酯安装在PGL-1中。制备了一组代表性的PGL-1类似物，并对其生物学活性进行了评估。结果表明，PGL-1的免疫活性取决于脂肪酸的链长。