1H-咪唑-1-基乙腈 | 98873-55-3

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-1-基乙腈
• 中文别名: 2-(1-咪唑基)乙腈；咪唑-1-乙腈；氰甲基咪唑；1-(氰甲基)咪唑；1H-咪唑基-1-乙腈；咪唑-1-基乙腈；1-氰甲基咪唑
• 英文名称: 1-cyanomethylimidazole
• 英文别名: 2-imidazol-1-ylacetonitrile；2-(1H-imidazol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 98873-55-3
• 化学式: C₅H₅N₃
• mdl: MFCD06421433
• 分子量: 107.115
• InChiKey: ZPGCVVBPGQJSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.0 to 58.0 °C
• 沸点：
  116-120 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-1-基乙腈 在 一水合肼 作用下， 反应 6.5h， 以82%的产率得到4-amino-3,5-bis(imidazol-1-ylmethyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A direct synthetic approach to novel quadrupolar [14] azolophanes

  摘要：

  A convergent '3+1' synthesis allowed a simple entrance to the first examples of [l(4)]metaazolophanes 1 and [l(4)](meta-ortho)(2)azolophanes 2 built up from heterocyclic betaine subunits, illustrating a prototype of phanes constructed by both highly pi-excessive and highly pi-deficient heteroaromatic moieties linked in a 1,3-alternating fashion. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 氯乙腈 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1H-咪唑-1-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Condensed thiazole derivative, production process thereof and

  摘要：

  提供了作为5-HT.sub.3受体激动剂有用的缩合噻唑衍生物，可以用以下公式（I）或其药学上可接受的盐来表示，以及其生产过程和药物组成：##STR1##其中R、A、L.sub.1、L.sub.2、L、和R.sup.1-R.sup.6在此处定义，Im代表以下公式的一个基团：##STR2##

  公开号：

  US05565479A1
• 作为试剂：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2-二溴乙烷 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 1H-咪唑-1-基乙腈 作用下， 生成 三硫代碳酸乙烯酯 、 (1,3-dithiolan-2-ylidene)(imidazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu J.; Singh, Sunil K.; Nath, Mahendra, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 1, p. 64 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150065522A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to compounds formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 -R 4 and A have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of histone demethylases, such as KDM5. Also included are pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及化合物的化学式（I）及其盐，其中R1-R4和A具有规范中定义的任何值，以及这些化合物的组合物和用途。这些化合物可用作组蛋白去甲基化酶的抑制剂，如KDM5。还包括包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: Discovery of a selective inhibitor of JAK1 JH2 pseudokinase and VPS34
  作者：Justin D. Singleton、Reuben Dass、Nathaniel R. Neubert、Rachel M. Smith、Zak Webber、Marc D.H. Hansen、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126813

  日期：2020.1

  A series of novel 3,6-di-substituted or 3-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were prepared via a microwave-assisted approach that generated a broad array of derivatives in good yields (20-93%, ave. = 59%). The straightforward synthesis involved sequential treatment of commercially-available acetonitrile derivatives with DMF-dimethylacetal (120 °C, 20 min), followed by treatment with NH2NH2·HBr

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，
• Tridentate, anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes
  作者：Satoshi Sakaguchi、Miaki Kawakami、Justin O’Neill、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.011

  日期：2010.1

  The synthesis of a series of azolium salts such as azolium iodides and chlorides having both N-anionic functional group and N-alkyl group have been developed. Reaction of azolium iodides or chlorides with Ag2O gave the corresponding NHC–Ag complexes. It was found that the resulting NHC–Ag complexes derived from azolium iodides or chlorides differ in their physical properties. The azolium chlorides

  已经开发了一系列同时具有N-阴离子官能团和N-烷基基团的偶氮盐，例如碘化偶氮和氯化物。碘化偶氮或氯化物与Ag 2 O的反应生成了相应的NHC-Ag络合物。发现由碘化偶氮或氯化物衍生的NHC-Ag复合物的物理性质不同。氯化偶氮盐和碘化偶氮盐已成功转化为NHC-Ag络合物，随后与PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成阴离子a酸盐/ NHC-Pd络合物。因此，可以从苯并咪唑鎓盐和咪唑鎓盐中获得各种NHC-Pd络合物。
• Perfluorobutyl iodide-assisted direct cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile
  作者：Juan Zhang、Wei Wu、Xinfei Ji、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra02242h

  日期：——

  perfluorobutyl iodide-assisted transition-metal-free cyanomethylation of azoles and phenols with acetonitrile in the presence of NaH has been developed. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions to give the cyanomethylated products in moderate to high yields. A mechanism involving the cyanomethyl radical through C–H bond cleavage in acetonitrile was proposed.

  已经开发了在NaH存在下用乙腈进行的全氟丁基碘化物辅助的吡咯和苯酚与乙腈的无过渡金属氰基甲基化反应。反应在温和的反应条件下平稳进行，以中等至高收率得到氰基甲基化产物。提出了一种通过乙腈中C–H键断裂涉及氰基甲基自由基的机理。
• Synthesis of Bi- and Polyfunctional Isoxazoles from Amino Acid Derived Halogenoximes and Active Methylene Nitriles
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Konstantin S. Gavrilenko、Oleh V. Shablykin、Oksana O. Yanshyna、Daniil Bash、Pavel K. Mykhailiuk、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800311

  日期：2018.6.15

  either an electron‐withdrawing (i.e., CO2Me, CN, or SO2Me) or a heteroaryl group at the α‐position leads to 5‐aminoisoxazoles under basic conditions. The transformation of a malononitrile dimer under analogous conditions has been shown to provide polyfunctional isoxazolo[5,4‐b]pyridine derivatives.

  含有受保护氨基的氯肟与在α位具有吸电子（即CO 2 Me，CN或SO 2 Me）或杂芳基的腈之间的反应在碱性条件下会生成5-氨基异恶唑。已显示丙二腈二聚体在类似条件下的转化可提供多官能异恶唑并[5,4- b ]吡啶衍生物。