1H-咪唑-1-戊酸 | 68887-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-1-戊酸
• 英文名称: 5-(1H-imidazol-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (5-imidazole-1-yl)pentanoic acid；5-(imidazole-1-yl)pentanoic acid；5-(imidazol-1-yl)pentanoic acid；5-bromopentanoic acid；5-imidazol-1-yl-pentanoic acid；5-(1-imidazolyl)valeric acid；5-imidazol-1-ylpentanoic acid
• CAS: 68887-65-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD08668384
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YTRRZWTXQVETAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-1-戊酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-(5-(1H-imidazol-1-yl)pentanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双重功能的小分子，可产生高效的细胞色素P450BM3过氧化酶

  摘要：

  我们报告了开发H 2 O 2依赖性细胞色素P450BM3系统的独特策略，该系统可通过双功能小分子（DFSM），例如N-（ω-咪唑基）催化非天然底物的单加氧作用。脂肪酰基）l氨基酸。DFSM的氨基酸基团负责与酶结合成为锚定基团，而咪唑基在H 2 O 2活化中起一般酸碱催化剂的作用。该系统为那些P450–H 2 O 2中的苯乙烯的环氧化，硫代苯甲醚的硫氧化和乙苯的羟基化提供了最佳的过氧化酶活性。系统先前已报告。这项工作提供了通过引入外源性小分子激活正常H 2 O 2惰性P450的第一个例子。这种方法提高了P450在有机合成中的潜在用途，因为它避免了还原的烟酰胺辅因子NAD（P）H及其依赖的电子传输系统的昂贵消耗。这引入了在催化过程中基于直接化学干预来利用酶活性和功能的有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201801592
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1H-咪唑-1-戊酸
  参考文献：
  名称：

  制备含四嗪的99mTc [2 +1]配合物并使用生物正交逆电子需求Diels-Alder化学方法进行体内靶向

  摘要：

  这项工作的目的是合成和评估[2 + 1]含四嗪的99mTc（I）聚吡啶配合物，它与相应的Re（I）配合物一起代表了一类新的同构核和开启式发光探针，使用生物正交化学进行衍生和靶向。为此，[2 + 1]种类型为[99mTc（CO）3（N ^ N）（L）]的99mTc（I）络合物（N ^ N =邻菲咯啉二磺酸二磺酸盐（BPS）或2,2'-联吡啶（bipy）），其中单齿配体（L）是通过咪唑衍生物与金属连接的四嗪。通过将[99mTc（CO）3（N ^ N）（OH2）] n添加到咪唑-四嗪配体中并在60°C加热30分钟，可以以几乎定量的放射化学产率获得所需产物。在四嗪与（E）-环辛-4-烯醇之间的反应动力学的测量表明，在37°C下的二级速率常数为8.6×103 M-1s-1，适用于需要快速偶联的体内应用。稳定性研究表明，该金属配合物具有抗配体攻击的能力，并在体外具有合理的蛋白质结合能力。施用反式环辛烯

  DOI：

  10.1039/c7dt01497j

文献信息

• Development of imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Hack、Babette Wörlein、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.042

  日期：2011.5

  inhibitors starting from of 1H-imidazol-4-ylacetic acid with the carboxylic acid side chain originating from different positions and varying in length have been synthesized and tested for the inhibitory potency at the four GABA uptake transporters mGAT1–4 stably expressed in HEK cells. Further two bicyclic compounds with a rigidified carboxylic acid side chain were included in this study. The results of the

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。
• Bicyclic Pyrimidine Compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20140200231A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides compounds of the Formula I: wherein X is a bond or CH 2 ; R is selected from the group consisting of R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of CH and N; R 3 is H or CH 3 ; R 4 is H or CH 3 ; L is selected from the group consisting of —O(CH 2 ) 3 —, —C(O)NH(CH 2 ) 2 —, —CH 2 C(O)NH(CH 2 ) 2 —, —(CH 2 ) 3 N(C(O)CH 3 )CH 2 —, —(CH 2 ) 2 N(C(O)CH 3 )CH 2 —, —(CH 2 ) 3 NH—, (CH 2 ) 2 OCH 2 —, —(CH 2 ) 4 —, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 —, —(CH 2 ) 3 O—, and —CH 2 O(CH 2 ) 2 —; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of this invention are autotaxin inhibitors.

  本发明提供了Formula I的化合物： 其中X是键或CH2； R从以下组中选择： R1和R2分别独立地从CH和N组中选择； R3是H或CH3； R4是H或CH3； L从以下组中选择：—O(CH2)3—、—C(O)NH(CH2)2—、—CH2C(O)NH(CH2)2—、—(CH2)3N(C(O)CH3)CH2—、—(CH2)2N(C(O)CH3)CH2—、—(CH2)3NH—、(CH2)2OCH2—、—(CH2)4—、—(CH2)2NHCH2—、—(CH2)3O—和—CH2O(CH2)2—； 或其药学上可接受的盐。 本发明的化合物是自体脂肪酶抑制剂。
• 一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、 应用
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106749405B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、应用，所述的咪唑杂环类双膦酸化合物对破骨细胞前体的无毒浓度区间较大，同时可显著抑制破骨细胞的形成，可最大程度地破坏肌动蛋白环，对于破骨细胞具有显著的抑制作用，可以作为破骨细胞抑制剂，解决了现有技术中的双膦酸盐对破骨细胞抑制效果低，毒性大，且副作用大的问题。
• Iron-Porphyrin NO Complexes with Covalently Attached N-Donor Ligands: Formation of a Stable Six-Coordinate Species in Solution
  作者：Timothy C. Berto、V. K. K. Praneeth、Lauren E. Goodrich、Nicolai Lehnert

  DOI：10.1021/ja904368n

  日期：2009.12.2

  including UV-vis absorption, EPR, and IR spectroscopy. Both the N-O stretching frequency and the imidazole (14)N hyperfine coupling constants show a good correlation with the Fe-(N-donor) bond strength in these systems. The complexes with covalently attached pyridyl and alkyl imidazole ligands only exhibit weak interactions of the linker with iron(II). However, the stable six-coordinate complex [Fe(To-F(2)PP-BzIM)(NO)]

  已经合成了一系列具有共价连接的 N 供体配体（吡啶或咪唑接头）的取代四苯基卟啉型大环化合物（TMP 或 To-F(2)PP）。具有不同链长和设计的接头已被用于系统地研究链长和刚度对接头与相应 Fe(II)-NO 血红素复合物的结合亲和力的影响。使用各种光谱方法（包括 UV-vis 吸收、EPR 和 IR 光谱）在溶液中监测接头的结合。在这些系统中，NO 拉伸频率和咪唑 (14)N 超精细耦合常数都显示出与 Fe-(N-供体) 键强度的良好相关性。具有共价连接的吡啶基和烷基咪唑配体的复合物仅表现出接头与铁 (II) 的弱相互作用。然而，当应用刚性苄基接头时，获得稳定的六配位络合物 [Fe(To-F(2)PP-BzIM)(NO)] (4)。该复合物表现出六配位亚铁血红素亚硝基的典型特性，其中 N 供体配体与 NO 结合，包括 427 nm 处的 Soret 带和 EPR 光谱中典型的九线 (14)
• Quinoline or quinazoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries

  公开号：US05436247A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A compound represented by the general formula: ##STR1## wherein Y represents a nitrogen atom or C--G (G represents a carboxyl group which may be esterified); ring R is a nitrogen-containing unsaturated heterocyclic group which may be substituted or unsubstituted; each of rings A and B may have a substituent; n represents an integer from 1 to 4; k represents the integer 0 or 1, or a salt thereof, which serves well as an anti-inflammatory agent, particularly a therapeutic agent for arthritis.

  一种由通式表示的化合物：##STR1## 其中Y代表一个氮原子或C--G（G代表一个可能酯化的羧基）；环R是一个含氮的不饱和杂环基团，可以被取代或未取代；环A和环B中的每一个都可以有一个取代基；n代表一个从1到4的整数；k代表整数0或1，或其盐，可作为一种抗炎药物，特别是治疗关节炎的药物。