二氢青蒿酸 | 161022-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二氢青蒿酸
• 英文名称: dihydroartemisinic acid
• 英文别名: 2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 161022-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JYGAZEJXUVDYHI-DDMQOUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 sodium naphthalenide 、 rose bengal 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 27.16h， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1
• 作为产物：
  描述：

  amorph-4-ene-12-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二氢青蒿酸
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF AMORPHA-4,11-DIENE TO ARTEMISININ AND ARTEMISININ PRECURSORS

  摘要：

  本发明涉及将阿莫非-4,11-二烯转化为青蒿素和各种青蒿素前体的方法。

  公开号：

  US20060270863A1

文献信息

• [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR PRODUCING ARTEMISININ<br/>[FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE POUR LA PRODUCTION D'ARTÉMISININE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011026865A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种用于制备青蒿素的新光化学过程。还提供了用于制备青蒿素的某些二氢青蒿酸衍生物。
• Photochemical process for producing artemisinin
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2289897A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种用于制备青蒿素的新的光化学过程。还提供了一些用于制备青蒿素的二氢青蒿酸衍生物。
• 手性α-取代丙酸类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105384623B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种手性α‑取代丙酸类的制备方法，所述制备方法具体为：在氢气、碱存在的条件下，钌手性催化剂催化式(I)所示的α‑取代丙烯酸类化合物发生不对称氢化反应，生成式(II)所示的手性α‑取代丙酸类化合物；其中式(I)、(II)如下：其中，R选自卤代芳烃基、杂芳烃基、芳烃基、C1～8的直链烷基、C1～8的支链烷基、C3～8的环烷基、C1～8的直链不饱和烃基、C1～8的支链不饱和烃基、C1～4的烷氧基取代的芳烃基、C1～4的烷基取代的芳烃基或C1～4的卤代烃基取代的芳烃基中的一种。本发明的合成方法条件温和、成本较低、对环境影响小且收率以及对映选择性都很高，具有很好的应用前景。
• An Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Dihydroartemisinic Aldehyde
  作者：Melodi Demiray、Xiaoping Tang、Thomas Wirth、Juan A. Faraldos、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1002/anie.201609557

  日期：2017.4.3

  semisynthetic precursor for its chemical synthesis. Here, we report a chemoenzymatic process that is able to deliver DHAAl using only the sesquiterpene synthase from a carefully designed hydroxylated FDP derivative. This process, which reverses the natural order of cyclization of FDP and oxidation of the sesquiterpene hydrocarbon, provides a significant improvement in the synthesis of DHAAl and demonstrates the

  来自青蒿植物的青蒿素是治疗疟疾最有效的药物。在植物中，倍半萜烯环化酶紫穗槐二烯合酶、细胞色素依赖性 CYP450 和醛还原酶将法尼基二磷酸 (FDP) 转化为二氢青蒿醛 (DHAAl)，后者是青蒿素生物合成的关键中间体，也是青蒿素化学物质的半合成前体。合成。在这里，我们报道了一种化学酶促过程，该过程能够仅使用来自精心设计的羟基化FDP衍生物的倍半萜合酶来递送DHAAl。该过程逆转了FDP环化和倍半萜烯烃氧化的自然顺序，显着改进了DHAAl的合成，并展示了底物工程在萜烯合酶介导的高价值天然产物合成中的潜力。
• Concise synthesis of artemisinin from a farnesyl diphosphate analogue
  作者：Xiaoping Tang、Melodi Demiray、Thomas Wirth、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.068

  日期：2018.4

  many often-lengthy routes have been developed for its synthesis. Amorphadiene synthase, a key enzyme in the biosynthetic pathway of artemisinin, is able to convert an oxygenated farnesyl diphosphate analogue directly to dihydroartemisinic aldehyde, which can be converted to artemisinin in only four chemical steps, resulting in an efficient synthetic route to the anti-malaria drug.

  青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一，并且已经开发了许多通常很长的合成路线。紫穗槐二烯合酶是青蒿素生物合成途径中的关键酶，能够将氧化法呢基二磷酸类似物直接转化为二氢青蒿醛，只需四个化学步骤即可将其转化为青蒿素，从而形成了抗疟疾药物的有效合成路线药品。

表征谱图