4-formylquinoline 1-oxide | 33816-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-formylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 4-Formyl-chinolin-1-oxyd；4-Formyl-chinolin-1-oxid；Chinolin-4-carbaldehyd-N-oxid；Cinchoninaldehyd-1-oxid；quinoline-4-carbaldehyde-1-oxide；1-oxy-quinoline-4-carbaldehyde；Chinolin-4-carbaldehyd-1-oxid；Quinoline-4-carbaldehyde 1-oxide；1-oxidoquinolin-1-ium-4-carbaldehyde
• CAS: 33816-43-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: PGGXMFCQSYMXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylquinoline 1-oxide 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到ethyl (E)-3-(4-formylquinolin-8-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的喹啉N-氧化物与烯烃的脱氢偶联：N-氧化物作为远程CH活化的无痕导向基团

  摘要：

  已经开发了 RhIII 催化的喹啉 N-氧化物与烯烃的脱氢偶联反应，该反应通过采用远程 C-H 活化策略提供 C-8 烯化喹啉衍生物。这种催化方法的主要特点包括使用 N-氧化物作为无痕导向基团、C-8 位反应的高选择性以及可能的底物范围广泛。还进行了机理研究。首次合成并表征了可能的关键反应中间体喹啉 N-氧化物的五元罗达环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501246
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)quinoline N-oxide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-formylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  (2-carboxamido)(3-amino)thiophene compounds

  摘要：

  式(I)所表示的化合物：1或其药学上可接受的盐或N-氧化物，其中R1为2，R2为3，R3为C0-4烷基，可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20040186124A1

文献信息

• Evaluation of Antiplasmodial Potential of C2 and C8 Modified Quinolines: in vitro and in silico Study
  作者：Rakesh Kumar、Ritika Sharma、Inder Kumar、Pooja Upadhyay、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Rituraj Purohit、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.2174/1573406414666181015144413

  日期：2019.10.14

  Malaria remains a common life-threatening infectious disease across the globe due to the development of resistance by Plasmodium parasite against most antimalarial drugs. The situation demands new and effective drug candidates against Plasmodium.

  The objective of this study is to design, synthesize and test novel quinoline based molecules against the malaria parasite.

  C2 and C8 modified quinoline analogs obtained via C-H bond functionalization approach were synthesized and evaluated for inhibition of growth of P. falciparum grown in human red blood cells using SYBR Green microtiter plate based screening. Computational molecular docking studies were carried out with top fourteen molecules using Autodoc software.

  The biological evaluation results revealed good activity of quinoline-8-acrylate 3f (IC50 14.2 µM), and the 2-quinoline-α-hydroxypropionates 4b (IC50 6.5 µM), 4j (IC50 5.5 µM) and 4g (IC50 9.5 µM), against chloroquine sensitive Pf3D7 strain. Top fourteen molecules were screened also against chloroquine resistant Pf INDO strain and the observed resistant indices were found to lie between 1 and 7.58. Computational molecular docking studies indicated a unique mode of binding of these quinolines to Falcipain-2 and heme moiety, indicating these to be the probable targets of their antiplasmodial action.

  An important finding of our work is the fact that unlike Chloroquine which shows a resistance Index of 15, the resistance indices for the most promising molecules studied by us were about one indicating equal potency against drug sensitive and resistant strains of the malaria parasite.

  背景： 疟疾仍然是全球常见的危及生命的传染病，因为疟原虫对大多数抗疟药物产生了抗药性。情况要求寻找针对疟原虫的新型有效药物候选物。 目标： 本研究的目标是设计、合成和测试基于喹啉的新型分子来对抗疟原虫。 方法： 通过C-H键官能化方法获得的C2和C8修饰的喹啉类似物被合成并评估其对在人类红细胞中生长的疟原虫P. falciparum生长的抑制作用，使用SYBR Green微孔板筛选法。采用Autodoc软件对前十四种分子进行了计算分子对接研究。 结果： 生物评价结果显示，喹啉-8-丙烯酸酯3f（IC50为14.2 µM），以及2-喹啉-α-羟基丙酸酯4b（IC50为6.5 µM）、4j（IC50为5.5 µM）和4g（IC50为9.5 µM）对氯喹敏感的Pf3D7菌株表现出良好的活性。前十四种分子还对氯喹耐药的Pf INDO菌株进行了筛选，观察到的耐药指数在1和7.58之间。计算分子对接研究表明，这些喹啉类化合物与Falcipain-2和血红素部分有独特的结合方式，表明它们可能是抗疟作用的潜在靶点。 结论： 我们工作的一个重要发现是，与氯喹的抗性指数为15相比，我们研究的最有前途的分子的抗性指数约为1，表明它们对抗药敏和耐药菌株的疟原虫具有相同的效力。
• 3-QUINOLINE-2-(1H)-YLIDENEINDOLIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1396490A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  There is provided medicaments, particularly a vascular endothelial growth factor (VEGF) inhibitor which is useful as a therapeutic drug for solid tumors, diabetic retinopathy and the like diseases in which angiogenesis is taking a role. That is, since a novel 3-quinolin-2(1H)-ylideneindolin-2-one derivative or a salt thereof has good VEGF inhibitory action, angiogenesis inhibitory action and anti-tumor action, it is useful as ideal VEGF inhibitor, angiogenesis inhibitor and anti-tumor agent.

  提供了药物，特别是一种血管内皮生长因子（VEGF）抑制剂，它可作为固体肿瘤、糖尿病视网膜病变等疾病的治疗药物，这些疾病中血管生成起着作用。也就是说，由于一种新型的3-喹啉-2（1H）-基吲哚-2-酮衍生物或其盐具有良好的VEGF抑制作用、血管生成抑制作用和抗肿瘤作用，因此它可作为理想的VEGF抑制剂、血管生成抑制剂和抗肿瘤药剂。
• (2-carboxamido)(3-amino) thiophene compounds
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20050154014A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Amidoaryl/amidoheteroaryl substituted thiophenes, further substituted with a heteroarylmethylamino group, are useful in the treatment of cancer.

  Amidoaryl/amidoheteroaryl取代噻吩，进一步取代一个杂环芳基甲氨基基团，在癌症治疗中是有用的。
• Improved Oxidation of Active Methyl Group of N-Heteroaromatic Compounds by Selenium Dioxide in the Presence of tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Yoshinobu Goto、Yoshinobu Tagawa、Katsuya Yamashita、Yoshitaka Higuchi

  DOI：10.3987/com-02-9702

  日期：——

  The oxidation of active methyl group of N-heteroaromatic compounds including both of bicyclic and monocyclic compounds using SeO 2 was considerably improved in the presence of tert-butyl hydroperoxde in dioxane to give the corresponding aldehyde or carboxylic acid in the moderate to good yields. The present oxidation proceeds more mildly and more selectively to form aldehyde rather than carboxylic

  在二恶烷中存在叔丁基过氧化氢的情况下，使用SeO 2 对包括双环和单环化合物在内的N-杂芳族化合物的活性甲基的氧化得到显着改善，从而以中等至良好的产率得到相应的醛或羧酸。与没有叔丁基过氧化氢的常规SeO 2 氧化相比，本氧化进行更温和和更有选择性地形成醛而不是羧酸。
• 3-Quinolin-2(1h)-ylideneindolin-2-one derivative
  申请人：Samizu Kiyohiro

  公开号：US20050090498A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  There is provided medicaments, particularly a vascular endothelial growth factor (VEGF) inhibitor which is useful as a therapeutic drug for solid tumors, diabetic retinopathy and the like diseases in which angiogenesis is taking a role. That is, since a novel 3-quinolin-2(1H)-ylideneindolin-2-one derivative or a salt thereof has good VEGF inhibitory action, angiogenesis inhibitory action and anti-tumor action, it is useful as ideal VEGF inhibitor, angiogenesis inhibitor and anti-tumor agent.

  提供药物，特别是一种血管内皮生长因子（VEGF）抑制剂，可用作固体肿瘤、糖尿病视网膜病变等疾病的治疗药物，在这些疾病中血管生成扮演着重要角色。也就是说，由于一种新型的3-喹啉-2（1H）-基亚胺吲哚-2-酮衍生物或其盐具有良好的VEGF抑制作用、血管生成抑制作用和抗肿瘤作用，因此它作为理想的VEGF抑制剂、血管生成抑制剂和抗肿瘤剂是非常有用的。