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4,8-二甲基-2-羟基喹啉 | 5349-78-0

中文名称
4,8-二甲基-2-羟基喹啉
中文别名
4,8-二甲基喹啉-2(1H)-酮
英文名称
4,8-dimethylquinolin-2(1H)-one
英文别名
4,8-dimethyl-1H-quinolin-2-one;4,8-dimethylquinolin-2-ol
4,8-二甲基-2-羟基喹啉化学式
CAS
5349-78-0
化学式
C11H11NO
mdl
MFCD00085676
分子量
173.214
InChiKey
NJUAEGGYLOZMGV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    219-221°C

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.181
  • 拓扑面积:
    29.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 海关编码:
    2933499090

SDS

SDS:464032576f7c250a0d03348cfb8b8b79
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4,8-二甲基-2-羟基喹啉三氯氧磷 、 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 4,8-二甲基喹啉
    参考文献:
    名称:
    噻唑橙类似物的合成和抗衰老评价。
    摘要:
    以前,花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效,但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙(商业花菁)(噻唑橙)((Z)-1-甲基-4-((3-甲基苯并[ d ]噻唑-2(3 H)-亚烷基)甲基)喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性,同时又保持功效,合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力,与母体化合物相差不大(IC 5012-42 nM),而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物(ΔTm≤5°C)一起孵育时,DN​​A熔解温度的变化适中,而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力,但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息,以帮助其发展为无毒杀伤菌。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2019.126725
  • 作为产物:
    描述:
    2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 Polyphosphoric acid 作用下, 生成 4,8-二甲基-2-羟基喹啉
    参考文献:
    名称:
    替代喹啉衍生物作为小分子 L858R/T790M/C797S 三重突变 EGFR 抑制剂的生物学评价的计算和合成方法,靶向非小细胞肺癌 (NSCLC) 的耐药性
    摘要:
    通过五步改进的 Suzuki 偶联反应设计和合成了新的取代喹啉衍生物。对两种不同类型的 EGFR 酶进行了比较分子对接研究,分别包括野生型(PDB:4I23)和 T790M 突变型(PDB:2JIV)。还在变构结合位点的 T790M/C797S 突变(PDB ID:5D41)EGFR 酶上验证了化合物。所有对接研究都证实了对野生型以及突变酶的高效力和灵活性。通过标准 MTT 分析检测合成衍生物对 HCC827、H1975(L858R/T790M/C797S 和 L858R/T790M)、A549 和 HT-29 细胞系的抗癌活性。大多数喹啉衍生物显示出显着的细胞毒性作用。发现 4-(4-甲基喹啉-2-基)苯基 4-(氯甲基)苯甲酸酯 (5j) 的 IC50 值为 0。0042 µM、0.02 µM、1.91 µM、3.82 µM 和 3.67 µM,而奥希替尼的 IC50 值分别为 0.0040
    DOI:
    10.1016/j.bioorg.2020.104612
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文献信息

  • Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
    申请人:Glunz W. Peter
    公开号:US20060211720A1
    公开(公告)日:2006-09-21
    The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.
    本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言,它涉及新颖的杂环化合物,或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式,这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂;例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言,它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
  • Pyridine and related aza heterocycle derivatives as cardiovascular agents
    申请人:AMERICAN CYANAMID COMPANY
    公开号:EP0446604A3
    公开(公告)日:1992-02-19
    Novel pharmaceutical compounds and compositions having nitrogen containing ring systems which may be represented by the following structural formula: wherein R₁ or R₃ is a moiety of the formula: wherein R₆ is selected from either hydrogen or acetyl; R₇ is selected from 2, 3 or 4-pyridyl or 1-imidazolyl and Q is -(CH₂)n, where n is an integer from 1 to 5 and R₁ and R₂, R₂ and R₃, R₃ and R₄ or R₄ and R₅ taken together may be -CH=CH-CH=CH-. The compounds and compositions are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and in the treatment of hypertension and arrythmia in mammals.
    具有含氮环系统的新型药物化合物和组合物,可以用以下结构式表示: 其中R₁或R₃是以下式的基团: 其中R₆从氢或乙酰中选择;R₇从2、3或4-吡啶基或1-咪唑基中选择,Q为-(CH₂)n,其中n是从1到5的整数,且R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄或R₄和R₅一起可能是-CH=CH-CH=CH-。这些化合物和组合物可用作血栓素合酶的抑制剂,并用于治疗哺乳动物的高血压和心律失常。
  • [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS ENVERS DES BROMODOMAINES
    申请人:NUEVOLUTION AS
    公开号:WO2016016316A1
    公开(公告)日:2016-02-04
    Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.
    揭示了针对结构域的化合物,含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
  • Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
    作者:Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b03503
    日期:2018.12.21
    decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.
    已经开发了高价(III)介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无属的反应条件和操作简便性,允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化,并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
  • Lactamization of sp<sup>2</sup>C−H Bonds with CO<sub>2</sub>: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
    作者:Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu
    DOI:10.1002/anie.201602095
    日期:2016.6.13
    The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable
    据报道,在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物二氧化碳是一种无毒,廉价且易于获得的温室气体,是理想的羰基来源。重要的是,这种无过渡属和氧化还原中性的工艺对生态友好,是制药业的理想之选。此外,这些反应具有广泛的底物范围,良好的官能团耐受性,简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
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