2-((2-methoxyethoxy)methyl)-4-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-methoxyethoxy)methyl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(2-Methoxyethoxymethyl)-4-methylquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QDHOAJBZUVYNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1,2-dimethoxyethyl)-4-methylquinoline 、 2-((2-methoxyethoxy)methyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吡啶衍生物的外部无氧化剂烷基化。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02653c

文献信息

• Metal- and photosensitizer-free cross-dehydrogenative coupling through photoinduced energy transfer
  作者：Bo Liu、Qiong Wang、Bin Cheng、Taimin Wang、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1039/d3gc03983h

  日期：——

  photosensitizer-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) systems to promote the cleavage of strong C(sp3)–H bonds through a distinct non-photoredox engaged hydrogen atom transfer (HAT) process. Mechanistic experiments indicate that this reaction predominantly proceeds through an energy transfer mechanism from excited-state heteroarenes to peroxides, with the direct irradiation of peroxides serving as a supplementary

  我们开发了不含金属和光敏剂的交叉脱氢偶联（CDC）系统，通过独特的非光氧化还原参与氢原子转移（HAT）过程促进强C（sp 3 ）–H键的裂解。机理实验表明，该反应主要通过从激发态杂芳烃到过氧化物的能量转移机制进行，过氧化物的直接照射作为促进O-O键均裂的补充和次要途径。生成的氧自由基从底物 C-H 键发生 HAT，然后将所得烷基加成到杂芳烃上，促进关键 C-C 键的形成。通过对一系列过氧化物的筛选，得出过苯甲酸叔丁酯（TBPB）和杂芳烃是最佳能量传递对的结论。除了效率和步骤经济性之外，这种方法还具有环境优势，使其适合药物和类药物分子的后期功能化，同时容纳广泛的官能团。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Strong C(sp³)–H with <i>N</i>-Heteroarenes through Visible-Light-Induced Energy Transfer
  作者：Haitao Tian、Hui Yang、Chao Tian、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02912

  日期：2020.10.2

  The sustainable cross-dehydrogenative coupling of strong C(sp(3))-H with N-heteroarenes has been developed using an efficient organic photocatalyst. It features atomic- and step-economy, and acid-free conditions. Mechanism studies suggest a previous elusive energy transfer pathway from photocatalyst to N-heteroarenes and oxidants.
• Citterio, Attilio; Casucci, Domenico; Gentile, Anna, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 6, p. 319 - 324
  作者：Citterio, Attilio、Casucci, Domenico、Gentile, Anna、Serravalle, Marco、Ventura, Susanna

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;CASUCCI, D.;GENTILE, A.;SERRAVALLE, M.;VENTURA, S., GAZZ. CHIM. ITAL., 1985, 115, N 6, 319-324
  作者：CITTERIO, A.、CASUCCI, D.、GENTILE, A.、SERRAVALLE, M.、VENTURA, S.

  DOI：——

  日期：——
• External oxidant-free alkylation of quinoline and pyridine derivatives
  作者：Linhua Shen、Xianying Gao、Nannan Luan、Zhenwei Liu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c9ob02653c

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of alkyl radicals and the alkylation of quinoline and pyridine derivatives under mild conditions has been developed. This strategy allows the direct alkylation of heteroaromatics in the absence of an external oxidant. A preliminary mechanistic study suggests that the present reaction probably proceeds via an intermolecular HAT process.

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。