genistein 7-O-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: genistein 7-O-glucuronide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₁
• 分子量: 446.367
• InChiKey: JIVINIISUDEORF-DAZJWRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[5-羟基-3-(4-羟基苯基)-4-氧代色酮-7-基]氧基氧杂环己烷-2-羧酸是金雀异黄素的一个已知人体代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid is a known human metabolite of Genistein.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  染料木素 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 genistein 7-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z

文献信息

• Neurogenic compounds
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：EP2478901A2

  公开（公告）日：2012-07-25

  The invention relates to method(s) of use of the compound(s) described herein, e.g. method for stimulating neurogenesis, including in vitro neurogenesis, by contacting neuronal progenitor cells with an effective amount of the compound(s) described herein; method for treatment of a subject in need of treatment with a neurogenic compound; and/or for treatment of a disease or condition associated with damage to the hippocampus. The subject may be a human or a veterinary animal.

  本发明涉及本文所述化合物的使用方法，例如通过将神经元祖细胞与有效量的本文所述化合物接触来刺激神经发生（包括体外神经发生）的方法；用神经发生化合物治疗需要治疗的受试者的方法；和/或治疗与海马受损有关的疾病或病症的方法。受试者可以是人或兽医动物。
• Antioxidative stress compositions, methods of preparing and uses thereof
  申请人：Pezzuto John Michael

  公开号：US10413524B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Antioxidative stress compositions, methods of using antioxidative stress composition and methods of preparing antioxidative stress composition compositions are described. The antioxidative stress compositions may be chemopreventive and/or immunomodulatory. Resveratrol, genistein, ellagic acid, curcumin and quercetin may be included in the antioxidative stress composition compositions individually or in any combination.

  描述了抗氧化应激组合物、使用抗氧化应激组合物的方法和制备抗氧化应激组合物的方法。抗氧化应激组合物可以具有化学预防和/或免疫调节作用。白藜芦醇、染料木素、鞣花酸、姜黄素和槲皮素可单独或以任何组合形式加入抗氧化应激组合物中。
• NEUROGENIC COMPOUNDS
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：EP2117306A2

  公开（公告）日：2009-11-18
• GLYCAN THERAPEUTICS AND RELATED METHODS THEREOF
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：EP3071235A1

  公开（公告）日：2016-09-28
• GLYCAN COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：EP3334437A1

  公开（公告）日：2018-06-20