O-<(methylenedioxy)phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: O-<(methylenedioxy)phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylthiocarbamate；O-(1,3-benzodioxol-5-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: XTEZGVRILFGIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(methylenedioxy)phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate 以92%的产率得到S-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  电催化Newman–Kwart型重排

  摘要：

  提出了一种将O-芳基硫代氨基甲酸酯重排为相应的S-芳基硫代氨基甲酸酯的电化学方法。该协议仅需要催化量的电荷，并允许在室温下运行。电解可以用最简单的设备进行，即在恒电流条件下在不分开的电池中进行。此外，证明了当在微流反应器中进行电解时，无需使用支持电解质就可以实现几乎定量的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03257
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到O-<(methylenedioxy)phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  电催化Newman–Kwart型重排

  摘要：

  提出了一种将O-芳基硫代氨基甲酸酯重排为相应的S-芳基硫代氨基甲酸酯的电化学方法。该协议仅需要催化量的电荷，并允许在室温下运行。电解可以用最简单的设备进行，即在恒电流条件下在不分开的电池中进行。此外，证明了当在微流反应器中进行电解时，无需使用支持电解质就可以实现几乎定量的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03257

文献信息

• Thiocarbamate‐Directed <i>ortho</i> C−H Bond Alkylation with Diazo Compounds
  作者：Shengnan Jin、Zhan Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900804

  日期：2019.10.22

  We herein report a rhodium catalysed insertion of C(sp2)−H bond into diazo derived carbenes directed by a thiocarbamate group. This reaction provides a direct and efficient pathway to the ortho alkylation of phenol derivatives with a broad substrate scope. The C−H activation process is accomplished through a reversible electrophilic rhodation.

  我们在本文中报道了铑催化的C（sp 2）-H键插入由硫代氨基甲酸酯基团引导的重氮衍生的羧基。该反应为广泛的底物范围内的苯酚衍生物的邻烷基化提供了直接而有效的途径。C-H活化过程是通过可逆的亲电性铑化反应完成的。
• Multicomponent Synthesis of Iminocoumarins via Rhodium-Catalyzed C—H Bond Activation
  作者：Zhan Chen、Shengnan Jin、Wenyao Jiang、Feimin Zhu、Yuqi Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01303

  日期：2020.8.21

  We herein establish a multicomponent annulation method for the synthesis of valuable iminocoumarins using aryl thiocarbamates, internal alkynes, and sulfonamides as starting materials, which are safe and readily available. The key step is a Rh-catalyzed and sulfur-directed C—H bond activation. Preliminary mechanistic investigations suggested that the nucleophilic attack of the sulfonamide on an active

  我们在本文中建立了一种多组分环合方法，用于以芳基硫代氨基甲酸酯，内部炔烃和磺酰胺为起始原料合成有价值的亚氨基香豆素，该方法安全且容易获得。关键步骤是Rh催化和硫导向的CH键活化。初步的机理研究表明，磺酰胺对活性亚胺阳离子的亲核攻击最终完成了亚胺片段。
• 一种亚胺香豆素类化合物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108676012A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种亚胺香豆素类化合物的制备方法，其反应式如下所示：本发明克服了传统方法中原料不易得、具有危险性等缺点。因为是一锅三组分反应，所以反应效率高，同时本反应中催化剂用量低，大大提高了该反应在工业上的应用前景。
• Potassium Fluoride on Alumina: Synthesis of O-Aryl N,N-Dimethylthiocarbamates and their Rearrangement into S-Aryl N,N-Dimethyl-Thiocarbamates Under Microwave Irradiation
  作者：Didier Villemin、Messaoud Hachemi、Mekki Lalaoui

  DOI：10.1080/00397919608004558

  日期：1996.7

  A series of O-aryl N,N-dimethyl thiocarbamates have been prepared by the reaction of dimethylthiocarbamoyl chloride with phenols absorbed on potassium fluoride on alumina. The rearrangement of O-aryl N,N-dimethylthiocarbamate into S-aryl N,N-dimethyl thiocarbamate under microwave irradiation was also studied. The use of conductive support like graphite or silicon carbide allow these rearrangements although the O-aryl N,N-dimethylthiocarbamates have very low dielectric lost.
• An Electrocatalytic Newman–Kwart-type Rearrangement
  作者：Timo Broese、Arend F. Roesel、Adrian Prudlik、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03257

  日期：2018.12.7

  An electrochemical approach toward rearrangement of O-aryl thiocarbamates to the corresponding S-aryl thiocarbamates is presented. The protocol requires only catalytic amounts of electric charge and allows for operation at room temperature. The electrolysis can be carried out with the simplest equipment, i.e., under galvanostatic conditions in an undivided cell. Furthermore, it is demonstrated that

  提出了一种将O-芳基硫代氨基甲酸酯重排为相应的S-芳基硫代氨基甲酸酯的电化学方法。该协议仅需要催化量的电荷，并允许在室温下运行。电解可以用最简单的设备进行，即在恒电流条件下在不分开的电池中进行。此外，证明了当在微流反应器中进行电解时，无需使用支持电解质就可以实现几乎定量的产率。