(E)-methyl 2-[(4-methylphenylsulfonamido)methyl]-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-[(4-methylphenylsulfonamido)methyl]-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: FHOBWOIDVNETEX-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-[(4-methylphenylsulfonamido)methyl]-3-phenylacrylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-{[N-allyl-N-tosylamino]methyl}-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛作为分子内环加成反应合成氮杂多环的底物

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环加成反应，或由Aza-Diels-Alder或多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder衍生的2-（N-烯丙基氨基甲基）肉桂醛，由Morita-Baylis-Hillman加合物衍生的各种氮杂多环化合物的合成描述了环加成反应。而Aza-Diels-Alder提供了取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[ b ] [1,6]萘啶的顺式和反式异构体的混合物，而1,3 -偶极环加成反应和多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder非对映选择性，仅产生1,2,3,4,4a，6,7,8,9,9a-十氢-1 H-吡啶基的顺式衍生物[3,4 - b ]吡咯基-8a-羧酸盐和反-3,4,4a，5,7,8,9,10b -八氢-1- ħ -chromeno [3,4 ç] pyridin-10（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-methyl 2-[(4-methylphenylsulfonamido)methyl]-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211

文献信息

• Synthesis of Arene-Fused Isoindoline Derivatives from Morita-Baylis-Hillman Adducts by IMDA Reaction Using Z-Vinylarenes as 1,3-Dienes
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.11.3254

  日期：2014.11.20

  2014Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of vinylarenes bearing a Z-alkenyl tether, prepared from Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts, afforded arene-fused isoindoline derivatives in good yields. Vinylfurans,vinylthiophenes, and vinylnaphthalenes could be used successfully as dienes, while vinylbenzene failed underthe same reaction conditions.Key Words : Intramolecular Diels-Alder reaction, Morita-Baylis-Hillman

  电子邮件：[e-mail] 2014 年 7 月 1 日接收，2014 年 7 月 21 日接受芳烃稠合的异二氢吲哚衍生物具有良好的收率。乙烯基呋喃、乙烯基噻吩和乙烯基萘可成功用作二烯，而乙烯基苯在相同反应条件下失败。关键词：分子内 Diels-Alder 反应，Morita-Baylis-Hillman 加合物，乙烯基芳烃，异二氢吲哚引言使用乙烯基芳烃构建环己烯环（例如苯乙烯基）作为分子间和分子内 Diels-Alder 反应中的 1,3-二烯部分已得到充分证明。
• Synthesis of poly-substituted pyrroles starting from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.022

  日期：2007.6

  We synthesized poly-substituted pyrrole derivatives 4a–e, 7a–c and 10a–d from the reaction of phenacyl bromide and the aza-Baylis–Hillman adducts 1a–d or their rearranged derivatives 5a–e. The pyrroles were synthesized via the successive N-alkylation, Michael addition, elimination of p-toluenesulfinic acid and oxidative aromatization processes.

  我们通过苯甲酰溴与氮杂-Baylis-Hillman加合物1a - d或其重排衍生物5a - e的反应合成了多取代的吡咯衍生物4a - e，7a - c和10a - d。通过连续的N-烷基化，迈克尔加成，消除对甲苯亚磺酸和氧化芳构化过程来合成吡咯。
• Utility of Allylic Azides for the Synthesis of Fused Triazoles and Tetrazoles via Intramolecular Cycloaddition¹
  作者：Sanjay Batra、Amita Mishra、Samiran Hutait、Subhendu Bhowmik、Neeraj Rastogi、Raja Roy

  DOI：10.1055/s-0029-1218847

  日期：2010.8

  The synthesis of a variety of annulated triazoles and tetrazoles from differently substituted allyl azides, afforded from the Baylis-Hillman adduct of acrylates, using intramolecular cycloaddition approach is described. Baylis-Hillman - allyl azide - cycloaddition - triazole - tetrazole This is CDRI communication No. 7938.

  描述了使用分子内环加成法由丙烯酸酯的Baylis-Hillman加合物提供的，由不同取代的烯丙基叠氮化物合成各种环状三唑和四唑的方法。 Baylis-Hillman-烯丙基叠氮化物-环加成-三唑-四唑 这是CDRI通讯7938。
• Palladium-Catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring- Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization: An Expedient Synthesis of 4-Arylnicotinates from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201300211

  日期：2013.7.8

  Various 4‐arylnicotinate derivatives were synthesized via a palladium‐catalyzed cascade reaction of N‐(2‐bromoallyl)‐N‐cinnamyltosylamides in a one‐pot procedure in good yields. The reaction involves a domino 5‐exo/3‐exo carbopalladation, ring‐expansion by palladium rearrangement, and an aromatization process.

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。
• Synthesis of N-tosyl-3,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts via radical cyclization
  作者：Hyun Seung Lee、Hoo Sook Kim、Jeong Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.001

  日期：2008.3

  N-Tosyl-3,3-disubstituted-4-vinylpyrrolidine derivatives 3a–c were synthesized via radical cyclization from the modified Baylis–Hillman adducts 2. The required starting materials 2a–c were prepared in moderate yields from the Baylis–Hillman adducts in three steps: (i) acetylation of the Baylis–Hillman adducts, (ii) SN2′ reaction with tosylamide to prepare 1, and (iii) alkylation with 1,4-dibromo-2-butene

  N -Tosyl-3,3-dipropyl-4-vinylpyrrolidine衍生物3a – c是通过自由基环化反应从修饰的Baylis–Hillman加合物2合成的。所需的起始原料2a – c通过以下三个步骤从Baylis–Hillman加合物以中等收率制备：（i）Baylis–Hillman加合物的乙酰化；（ii）S N 2'与甲苯磺酰胺反应制备1，和（iii ）用1，4-二溴-2-丁烯进行烷基化。