4',7-diethoxy-5-hydroxyisoflavone | 860368-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-diethoxy-5-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 7-ethoxy-3-(4-ethoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；7-Aethoxy-3-(4-aethoxy-phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-on；4',7-Diethoxyl-5-hydroxyisoflavone；7-ethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 860368-91-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: ODJQWMOBWQGDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-diethoxy-5-hydroxyisoflavone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-ethoxy-2-[4-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  天然异黄酮和水合肼精确合成一锅3,4-二芳基-1 H-吡唑

  摘要：

  通过使水合肼与不同的天然异黄酮或其衍生物反应，已经开发了一种有效的方案，用于制备一系列新的3,4-二芳基-1 H-吡唑类，具有潜在的药理学和农业目标。在耐受各种官能团的相当温和的反应条件（80°）下，以良好至优异的收率（80-95％；表2）获得了目标化合物。完全表征了这些新化合物，并确定了3,5-二乙氧基-2- [4-（4-乙氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯酚（26）的单晶X射线结构过乙酰化的化合物2- {1-乙酰基-4- [4-乙酰氧基-3-（二乙酰氨基）苯基] -1 H-吡唑-3-基} -5-乙酰氧基苯乙酸（35）已解决（图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790217
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 染料木素 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4',7-diethoxy-5-hydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and crystal structures of two soybean isoflavone derivatives

  摘要：

  合成了两种大豆异黄酮衍生物：7-甲氧基-4′-羟基异黄酮（1）和 4′，7-二乙氧基-5-羟基异黄酮（2），并通过单晶 X 射线衍射测定了它们的晶体结构。两种衍生物在单斜晶系中结晶，空间群为 P21/c。1 的晶胞尺寸为 a = 8.696(4) Å, b = 11.947(5) Å, c = 12.078(5) Å, β = 93.594(7)∘, D c = 1.423 Mg/m3, V = 1252.3(10) Å3, Z = 4，2 的晶胞尺寸为 a = 37.672(12) Å, b = 11.它们具有相同的异黄酮骨架，由一个苯并吡喃酮分子和一个苯基分子组成。氢键和 π < eqid1 > π 堆积相互作用将 1 组合成具有三维网络的超分子。而在 2 的晶体结构中，氢键和 C-H ⋅s π 堆积相互作用导致了二维网络的形成。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-3477-x

文献信息

• Perkin,A. G.; Horsfall, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 1311
  作者：Perkin,A. G.、Horsfall

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhachari et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 36, p. 194,198
  作者：Narasimhachari et al.

  DOI：——

  日期：——