4-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: PFJGAQOIDVXTFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化C ？N-苄基磺酰胺与末端炔烃的N键烷基化

  摘要：

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400194
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在热条件下磺酰胺与三氯乙亚胺的烷基化

  摘要：

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01421

文献信息

• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Reduction of Sulfonylimines with Raney Nickel
  作者：José Luis García Ruano、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/00397911.2011.594974

  日期：2013.1

  Abstract Raney-Ni/EtOH reduction of different N-sulfonylimines provides a new entry for synthesizing sulfonamides in good yields under mild conditions. This protocol, which does not require additional hydrogen, constitutes a cheap, safe, and easy-to-handle alternative procedure to prepare α-branched sulfonamides. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要
• Efficient addition of alcohols, amines and phenol to unactivated alkenes by AuIII or PdII stabilized by CuCl2
  作者：Xin Zhang、Avelino Corma

  DOI：10.1039/b714617e

  日期：——

  The nucleophilic addition of alcohols, amines and phenol to unactivated alkenes catalyzed by cationic gold and palladium becomes limited due to the fast reduction into metallic gold under reaction conditions. The presence of CuCl2 retards the reduction of AuIII and PdII, strongly increasing the turnover number of gold and palladium catalysts. It is shown that new AuIII–CuCl2 and PdII–CuCl2 catalysts

  醇，胺和 苯酚 到阳离子催化的未活化烯烃 金子 其他 钯 由于快速而变得有限 减少 变成金属 金子在反应条件下。存在的氯化铜2 阻碍 减少 的 金III 其他 钯二，大大增加了营业额 金子 其他 钯 催化剂。显示出新的金III--氯化铜2 其他 钯二--氯化铜2 催化剂 对醇，胺和 苯酚 到未活化的烯烃。
• A highly efficient catalyst-free protocol for C–H bond activation: sulfamidation of alkyl aromatics and aldehydes
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c2cc31258a

  日期：——

  A catalyst-free protocol has been developed for amidation of alkyl aromatics and aldehydes using TsNBr(2)via a nitrene transfer process in the presence of a base in excellent yield within a short time. The reaction was found to be selective for secondary and tertiary benzylic C-H bonds and C-H bonds of aldehydic groups.

  已开发了一种无催化剂的方案，用于在短时间内通过TsNBr（2）在碱的存在下，在碱的存在下，通过T腈（Ns）转移过程，将烷基芳族化合物和醛酰胺化。发现该反应对仲和叔苄基CH键和醛基的CH键具有选择性。
• Alkylation of Sulfonamides with Trichloroacetimidates under Thermal Conditions
  作者：Daniel R. Wallach、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01421

  日期：2016.9.2

  with trichloroacetimidates is reported. This transformation does not require an exogenous acid, base, or transition metal catalyst; instead the addition occurs in refluxing toluene without additives. The sulfonamide alkylation partner appears to be only limited by sterics, with unsubstituted sulfonamides providing better yields than more encumbered N-alkyl sulfonamides. The trichloroacetimidate alkylating

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。